N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride | 13936-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride
• 英文别名: N-ethyl-N-(1-naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride；N-ethyl-1-naphthylcarbamoyl chloride；N-Aethyl-N-<1>naphthyl-chlorcarbamid；ethyl-[1]naphthyl-carbamoyl chloride；Aethyl-α-naphthyl-carbamidsaeure-chlorid；Aethyl-[1]naphthyl-carbamoylchlorid；N-ethyl-N-naphthalen-1-ylcarbamoyl chloride
• CAS: 13936-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: LCKRCUKKJVQVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N’-(ethyl(naphthalen-1-yl)carbamoyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯基甘氨酸通过丙氨酸的不对称 α-芳基化及其对螺旋 Aib 折叠分子构象偏好的影响†

  摘要：

  α-芳基化丙氨酸衍生物是通过使用 ( R , R )-伪麻黄碱作为手性助剂对脲衍生物进行迁移重排来进行对映选择性制备的。将产物α-甲基苯基甘氨酸的单个残基掺入到氨基异丁酸低聚物的其他非手性低聚物中诱导了优选的螺旋感觉，可通过位于低聚物远端的NMR报告子检测到。当手性残基位于折叠体的 N 末端时，螺旋感诱导的幅度更大，并且在某些情况下，诱导感与具有除芳基以外的 α-取代基的相关 α-甲基化氨基酸的诱导感相反.

  DOI：

  10.1039/c8ob00551f
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 α-乙基氨基萘 在 苯 作用下， 生成 N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudoephedrine-Directed Asymmetric α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Rachel C. Atkinson、Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201502569

  日期：2015.7.27

  Available α‐amino acids undergo arylation at their α position in an enantioselective manner on treatment with base of N′‐aryl urea derivatives ligated to pseudoephedrine as a chiral auxiliary. In situ silylation and enolization induces diastereoselective migration of the N′‐aryl group to the α position of the amino acid, followed by ring closure to a hydantoin with concomitant explulsion of the recyclable

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。
• Intramolecular arylation of amino acid enolates
  作者：Rachel C. Atkinson、Daniel J. Leonard、Julien Maury、Daniele Castagnolo、Nicole Volz、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3cc46193a

  日期：——

  Dianionic enolates formed from N′-aryl urea derivatives of amino acids undergo intramolecular C-arylation by attack of the enolate anion on the N′-aryl ring, leading to a hydantoin derivative of a quaternary amino acid. In situ IR studies allow identification of four intermediates on the reaction pathway.

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。
• Enantioselective Intramolecular α‐Arylation of Benzylamine Derivatives: Synthesis of a Precursor to Levocetirizine
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Maria Schwarz、Rajendra K. Mallick、William Terry‐Wright、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202216758

  日期：2023.3.27

  The deprotonation of N′-aryl urea derivatives with a chiral lithium amide base leads to an enantioselective C-arylation of benzylamines. An unusual stereoretentive substitution reaction followed by N-deprotection of the urea forms diarylmethylamine derivatives, including a synthetic intermediate en route to the drug levocetirizine.

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。
• Tsuruoka et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1959, vol. 17, p. 144,146
  作者：Tsuruoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbamyl dithio-carbamates
  申请人：DU PONT

  公开号：US02171420A1

  公开（公告）日：1939-08-29