(S)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)piperidine
• 英文别名: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)piperidine；tert-butyl (3S)-3-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: BQQXDQBRYCLKSH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 (S)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)piperidine 在 氮气 、 芒硝 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以to give (S)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)-1-methylpiperidine as a clear oil (8.0 g)的产率得到(S)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxymethyl piperidine derivatives for the treatment of neuropathic

  摘要：

  从公式I所代表的化合物组中选择的化合物，作为单一异构体或作为异构体的外消旋或非外消旋混合物，以及它们的药学上可接受的盐和N-氧化物；是钠通道阻滞剂，因此具有有用的药理学特性，包括用于治疗神经病理性疼痛症状的功效。

  公开号：

  US06110937A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 (S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 偶氮二甲酸二乙酯 为溶剂， 以45.2%的产率得到(S)-(N-tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-dimethylphenoxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxymethyl piperidine derivatives for the treatment of neuropathic

  摘要：

  从由Formula I代表的化合物组中选择的化合物：##STR1## 作为单个异构体或作为异构体的拉克墨或非拉克墨混合物，以及它们的药用盐和N-氧化物；是钠通道阻滞剂，因此具有有用的药理特性，包括用于治疗神经病性疼痛症状。

  公开号：

  US06110937A1

文献信息

• Phenoxymethyl piperidine derivatives being sodium channle blockers
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0869119A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  The present invention relates to phenoxymethyl piperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, which are sodium channel blockers, and thus exhibit useful pharmacological properties, including utility for the treatment of neuropathic pain conditions. represented by formula I: where: R1 is hydrogen, (C1-4)alkyl, -(CH2)mcycloalkyl, -(CH2)mNR7R8, or -(CH2)mNR7SO2R9; m is 1 to 3; R7 and R8 are independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and R9 is (C1-4)alkyl; R2,R3,R5, and R6 are independently hydrogen, (C1-4)alkyl, or halogen; R4 is hydrogen, (C1-4)alkyl, hydroxy, alkyloxy, fluoroalkyloxy, halogen, or phenyl or mono- or di-substituted phenyl, the substituents selected from alkyloxy, amino, nitro or acetylamino; provided that when R1 is hydrogen at least two of R2,R3,R4,R5, and R6 are other than hydrogen; and further provided that when R1 is methyl and R2,R3,R5 and R6 are hydrogen, R4 is other than fluoro; or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, as an individual isomer or as a racemic or non-racemic mixture of isomers.

  本发明涉及苯氧基甲基哌啶衍生物及其药学上可接受的盐和 N-氧化物，它们是钠通道阻滞剂，因此具有有用的药理特性，包括用于治疗神经性疼痛病症。 由式 I 表示： 其中 R1 是氢、(C1-4)烷基、-(CH2)m 环烷基、-(CH2)mNR7R8 或-(CH2)mNR7SO2R9； m 为 1 至 3； R7 和 R8 独立地为氢或 (C1-4)烷基；以及 R9 是 (C1-4)烷基； R2、R3、R5 和 R6 独立地是氢、(C1-4)烷基或卤素； R4 是氢、(C1-4)烷基、羟基、烷氧基、氟烷氧基、卤素或苯基或单取代或二取代苯基，取代基选自烷氧基、氨基、硝基或乙酰氨基； 当 R1 为氢时，R2、R3、R4、R5 和 R6 中至少有两个不是氢；当 R1 为甲基，R2、R3、R5 和 R6 为氢时，R4 不是氟； 或其药学上可接受的盐或 N-氧化物，作为单个异构体或作为异构体的外消旋或非外消旋混合物。
• US6110937A
  申请人：——

  公开号：US6110937A

  公开（公告）日：2000-08-29
• US6262078B1
  申请人：——

  公开号：US6262078B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• Phenoxymethyl piperidine derivatives for the treatment of neuropathic
  申请人：Syntex USA, Inc.

  公开号：US06110937A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Compounds selected from the group of compounds represented by Formula I: ##STR1## as an individual isomer or as a racemic or non-racemic mixture of isomers, and their pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; are sodium channel blockers, and thus exhibit useful pharmacological properties, including utility for the treatment of neuropathic pain conditions.

  从由Formula I代表的化合物组中选择的化合物：##STR1## 作为单个异构体或作为异构体的拉克墨或非拉克墨混合物，以及它们的药用盐和N-氧化物；是钠通道阻滞剂，因此具有有用的药理特性，包括用于治疗神经病性疼痛症状。
• Phenoxymethyl piperidine derivatives for the treatment of neuropathic pain
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06262078B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Compounds selected from the group of compounds represented by Formula I: as an individual isomer or as a racemic or non-racemic mixture of isomers, and their pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; are sodium channel blockers, and thus exhibit useful pharmacological properties, including utility for the treatment of neuropathic pain conditions.

  从公式I所代表的化合物组中选择的化合物：作为单个异构体或作为异构体的拉克米或非拉克米混合物及其药学上可接受的盐和N-氧化物；是钠通道阻滞剂，因此表现出有用的药理特性，包括用于治疗神经病理性疼痛症状。