6-bromo-3-[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one | 851191-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
• CAS: 851191-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN₂O₅P
• 分子量: 393.174
• InChiKey: HOWDFRBWLXDGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(6-Bromo-2-oxo-oxazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Substitution of the phosphonic acid and hydroxamic acid functionalities of the DXR inhibitor FR900098: An attempt to improve the activity against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Two series of FR900098/fosmidomycin analogs were synthesized and evaluated for MtDXR inhibition and Mycobacterium tuberculosis whole-cell activity. The design rationale of these compounds involved the exchange of either the phosphonic acid or the hydroxamic acid part for alternative acidic and metal-coordinating functionalities. The best inhibitors provided IC(50) values in the micromolar range, with a best value of 41 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]噁唑-2-酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-3-[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素类似物作为长春花细胞中单萜吲哚生物碱产生的抑制剂

  摘要：

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.002