5-ethoxy-6-(1-naphthylmethyl)uracil | 881993-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-ethoxy-6-(1-naphthylmethyl)uracil
• 英文别名: 5-ethoxy-6-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 881993-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: UCHCRRWPSMBKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-6-(1-naphthylmethyl)uracil 、 2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到1-[2-(2,4-Difluorophenyl)-2-oxoethyl]-5-ethoxy-6-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，第4部分[1]。 HEPT 的 N -1-β-羰基-6-萘基甲基类似物的 合成及抗HIV活性

  摘要：

  合成一系列在尿嘧啶的 N -1侧链上带有β-羰基和末端苯环或酯基的6-萘甲基取代的 HEPT 类似物 ，并 评估 了其体外 抗HIV活性。这些 HEPT中 的大多数 均具有相当低的效力，选择性或无活性，只有少数化合物显示出对HIV-1的中等或高活性。结果表明，当 N -1侧链的β-氧被羰基取代时，6-萘 甲基甲基取代的HEPT 类似物的抗HIV-1活性 减弱或消失 。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0325-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-naphthylmethyl)uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-ethoxy-6-(1-naphthylmethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，第4部分[1]。 HEPT 的 N -1-β-羰基-6-萘基甲基类似物的 合成及抗HIV活性

  摘要：

  合成一系列在尿嘧啶的 N -1侧链上带有β-羰基和末端苯环或酯基的6-萘甲基取代的 HEPT 类似物 ，并 评估 了其体外 抗HIV活性。这些 HEPT中 的大多数 均具有相当低的效力，选择性或无活性，只有少数化合物显示出对HIV-1的中等或高活性。结果表明，当 N -1侧链的β-氧被羰基取代时，6-萘 甲基甲基取代的HEPT 类似物的抗HIV-1活性 减弱或消失 。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0325-8