8-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 65547-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；8-methoxy-2-methylchromone；8-methoxy-2-methyl-chromen-4-one；2-Methyl-7-methoxy-chromon；8-Methoxy-2-methylchromon；8-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 65547-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RVXGAXDFQGTRMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.

  DOI：

  10.1081/scc-100104333

文献信息

• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• AHLUWALIA V. K.; KUMAR D., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 6, 514-518
  作者：AHLUWALIA V. K.、 KUMAR D.

  DOI：——

  日期：——
• A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS
  作者：Jae-Chul Jung、Jong-Pil Min、Oee-Sook Park

  DOI：10.1081/scc-100104333

  日期：2001.1

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.