(3-methylbenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3-methylbenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)-2-phenylacetate；Methyl 2-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-2-phenylacetate；methyl 2-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JWWCARLYIXASFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 palladium(II) iodide 水 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (3-methylbenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Chemoselective Carbophilic Addition of α-Diazoesters through Ligand-Controlled Gold Catalysis
  作者：Yumeng Xi、Yijin Su、Zhaoyuan Yu、Boliang Dong、Edward J. McClain、Yu Lan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201404946

  日期：2014.9.8

  α‐aryldiazoesters was achieved through ligand‐controlled gold catalysis. Unlike a dirhodium catalyst (which promotes CH insertion and cyclopropanation) and a copper catalyst (which catalyzes OH and NH insertions), the gold catalyst with an electron‐deficient phosphite as the ancillary ligand exclusively gave the carbophilic addition product, thus representing a new and efficient approach to form “carbophilic

  芳烃和1,3-二酮对α-芳基重氮化合物的化学选择性加成是通过配体控制的金催化实现的。不像二铑催化剂（促进ç  ħ插入和环丙烷）和铜催化剂（其催化ö 氢和氮 ħ插入），与缺电子亚磷酸酯作为辅助配位体的金催化剂只得到carbophilic加成产物因此，代表了一种新的有效方法来形成“嗜碳碳阳离子”，该碳阳离子选择性地与碳亲核试剂反应。
• Gold-Catalyzed Controllable C2-Functionalization of Benzofurans with Aryl Diazoesters
  作者：Guangyang Xu、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03390

  日期：2018.1.5

  A ligand-controlled gold-catalyzed chemoselective C2-functionalization of benzofuran substrates with aryl diazoesters has been developed. The use of IPrAu(PhCN)BArF provides unprecedented dearomatization products bearing a newly formed carbon–carbon double bond at the C2 position of benzofurans. In contrast, the C2-alkylation products have been isolated as the major products for phosphite gold catalysis

  已经开发了用芳基重氮酯对苯并呋喃底物进行配体控制的金催化的化学选择性C 2-官能化。IPrAu（PhCN）BAr F的使用提供了空前的脱芳香化产品，该产品在苯并呋喃的C2位带有一个新形成的碳-碳双键。相反，已分离出C 2-烷基化产物作为亚磷酸金催化的主要产物。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。