1-环戊烯-1-羧酸,4-苯基-(9CI) | 72474-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-环戊烯-1-羧酸,4-苯基-(9CI)
• 英文名称: 2-cyclopropylbenzofuran
• 英文别名: 2-cyclopropylbenzo[b]furan；2-cyclopropyl-1-benzofuran
• CAS: 72474-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YBKXQPLCZJHIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯-1-羧酸,4-苯基-(9CI) 、 苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2-cyclopropylbenzofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted benzofuran derivatives as novel inhibitors of parasitic growth

  摘要：

  A series of polysubstituted benzofuran derivatives was easily and rapidly prepared using a tandem Sonogashira coupling/cyclization reaction. Subsequent acylation afforded a small library of 39 new compounds that were assayed in cellulo on Plasmodium falciparum and Tiypanosoma brucei parasites. Some of them exhibited good inhibitory activity on T. brucei proliferation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 吡啶 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-环戊烯-1-羧酸,4-苯基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Acyloxyalkylidènephosphoranes-III：练习曲德ω-acyloxybenzylidènetriphénylphosphoranes.nouvelleVo1E时D'ACCES辅助benzofurannes 1

  摘要：

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92357-9

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular Hydroalkoxylation of <i>ortho</i>-Alkynylphenols: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00829

  日期：2018.8.3

  Indium(III) halides catalyze the hydroalkoxylation reaction of ortho-alkynylphenols to afford benzo[b]furans in good yields. The reaction proceeds with 5-endo-dig regioselectivity with a variety of phenols functionalized at the arene and alkyne moieties in high yields using InI3 (5 mol %) in DCE. Experimental and computational studies support a mechanism based on the indium(III) π-Lewis acid activation

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。
• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• 一种2-取代苯并呋喃类化合物的催化合成方 法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN109734686B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种2‑取代苯并呋喃类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：常温常压下，将2‑炔基取代苯酚溶于乙腈中，其中2‑炔基取代苯酚与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到2‑炔基取代苯酚的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，其中氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为2‑炔基取代苯酚摩尔用量的5%；之后，室温搅拌6小时，反应生成2‑取代苯并呋喃类化合物。本发明2‑取代苯并呋喃类化合物的催化合成方法的成本低、收率高，其制备1g的2‑取代苯并呋喃类化合物所需催化剂的成本较现有以铱催化剂为催化剂的合成方法降低2个数量级，收率提高至88.5～95.8%。
• [EN] NOVEL FERROCENE-BASED UNSYMMETRICAL LIGANDS BEARING BULKY DI(ADAMANTLY)PHOSPHINO MOTIF AND THEIR METAL CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS ASYMÉTRIQUES À BASE DE FERROCÈNE PORTANT UN MOTIF DI(ADAMANTYLE)PHOSPHINO VOLUMINEUX ET LEURS CATALYSEURS MÉTALLIQUES
  申请人：SIGMA ALDRICH CO LLC

  公开号：WO2022204490A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Ferrocenyl-based unsymmetrical ligands containing di(l-adamantyl)phosphino groups with general formula, Fc(Ad2P)(R2P) and corresponding metal complexes, include metal halide complexes, N-biphenyl metal cationic complexes and R-allyl metal cationic complexes, useful in catalysis. The ligands and complexes overcome problems with conventional catalysts, providing new routes to previously challenging cross-coupling reactions, including C-P coupling, Csp2-Csp3coupling and other conventional cross-coupling applications, while being scalable so that they can be provided in sufficient quantity and purity for industrial applications.

  基于二(1-金刚烷基)膦基的二茂铁不对称配体具有通式Fc(Ad2P)(R2P)，其对应的金属配合物包括金属卤化物配合物、N-联苯金属阳离子配合物和R-烯丙基金属阳离子配合物，可用于催化反应。这些配体和配合物克服了传统催化剂的问题，提供了以前具有挑战性的交叉偶联反应的新路线，包括C-P偶联、Csp2-Csp3偶联和其他传统的交叉偶联应用，同时可扩展，以便为工业应用提供足够的数量和纯度。