4'-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one | 130236-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one；4-(4'-benzyloxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-2-one；4'-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin；5,7-dimethoxy-4'-benzyloxy-4-phenylcoumarin；5,7-Dimethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 130236-63-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: AGJMOPOBYGYLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到4'-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coutarea hexandra 4-芳基香豆素的合成

  摘要：

  摘要 从 Coutarea hexandra 中分离出的 5,7-二甲氧基-4-芳基香豆素的结构已通过间苯三酚和苯甲酰乙酸乙酯衍生物的 Pechmann 缩合合成得到证实，其羟基被苄基化或亚甲二氧基保护。形成。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81132-2
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 4-benzyloxyphenylboronate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Ring Hydroxylated Neoflavonoids by Ligand Coupling Reactions

  摘要：

  Reaction of 4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin derivatives with benzyloxyphenylboronic acid derivatives under modified Suzuki reaction conditions afforded the corresponding neoflavones. Selective debenzylation took place in high yields when the palladium-catalysed hydrogenolysis was performed in the presence of acetic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919908086434

文献信息

• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Bose; Banerji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 422 - 424
  作者：Bose、Banerji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Arylcoumarin Analogues of Combretastatins
  作者：Christian Bailly、Christine Bal、Pascale Barbier、Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet、Marie-Paule Hildebrand、Vincent Peyrot、Nicole Wattez

  DOI：10.1021/jm030903d

  日期：2003.12.1

  A series of A-ring polymethoxylated neoflavonoids was prepared by ligand coupling reactions involving either Suzuki or Stille reactions. Cytotoxicity studies indicated a potent activity against a CEM leukemia cell line for the compounds presenting a substitution pattern related to that of combretastatin A-4. The two compounds having a 3'-OH and a 4'-OCH3 substituents on the 4-phenyl B-ring have no effect on human topoisomerases I and II but potently inhibit, in vitro, microtubule assembly. At the cell level, the active compounds were characterized as proapoptotic agents, but they can also trigger cell death via a nonapoptotic pathway.
• BOSE, P.;BANERJI, J., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 422-424
  作者：BOSE, P.、BANERJI, J.

  DOI：——

  日期：——