2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclopent-1-ene | 172605-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclopent-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-1-(triisopropylsiloxy)cyclopentene；(2-Methylcyclopenten-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 172605-59-3
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: NYZULTBUFNXTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclopent-1-ene 在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（OH）2 / C介导的叔丁基过氧化氢对甲硅烷基烯醇醚的选择性氧化，这是一种将酮转化为α，β-烯酮或β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮的有用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol050284y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6

文献信息

• A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes
  作者：Stephen D. Holmbo、Nicole A. Godfrey、Joshua J. Hirner、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.6b06847

  日期：2016.9.28

  A catalytic formal ene reaction between ketone-derived silyl enol ethers and terminal alkynes is described. This transformation is uniquely capable of bimolecular assembly of 2-siloxy-1,4-dienes and can be used to access β,γ-unsaturated ketones containing quaternary carbons in the α-position.

  描述了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚和末端炔烃之间的催化甲醛反应。这种转化具有独特的 2-甲硅烷氧基-1,4-二烯双分子组装能力，可用于获得在 α 位含有季碳的 β,γ-不饱和酮。
• W(CO)₅(L)-catalyzed Cyclization of ω-Acetylenic Silyl Enol Ethers for the Preparation of Nitrogen-containing Cyclic Compounds
  作者：Antoine Grandmarre、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2007.66

  日期：2007.1

  Electrophilic alkyne activation of nitrogen-containing 7-siloxy-6-en-1-ynes by W(CO)5(L) allows the preparation of synthetically useful heterocycles. Two types of cyclized products, 5-exo and 6-end...

  W(CO)5(L) 对含氮 7-siloxy-6-en-1-yne 的亲电炔活化允许合成有用的杂环的制备。两种环化产物，5-exo和6-end...