3-methoxalylbenzo[h]chromone | 1415665-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methoxalylbenzo[h]chromone
• CAS: 1415665-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: GEXQXIFZTKMYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxalylbenzo[h]chromone 、 1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 10-benzoyl-13-oxo-2-oxa-4,8-diazapentacyclo-[12.8.0.0^3,12.0^4,9.0^17,22]docosa-1(14),9,11,15,17(22),18,20-heptaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基色酮与杂环烯酮胺醛的反应：稠合吡啶衍生物的一锅法合成和磷酸酶抑制活性

  摘要：

  3-酰基色酮，即 3-methoxalyl-、3-aroyl- 和 3-cinnamoylchromones 与杂环烯酮胺 (HKAs) 的多米诺反应通过亲核试剂攻击色酮部分的 C-2 原子进行，吡喃酮开环以及随后的正式 [3+3] 环缩合反应，形成官能化的四环稠合色基 [2,3-b] 吡啶或 2H,3H-咪唑并 [1,2-a] 吡啶。产物分布取决于位于色酮 3 位的酰基类型和 HKA 杂环部分的大小。该产品作为选择性磷酸酶抑制剂显示出相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601138

文献信息

• Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Iryna Savych、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07020k

  日期：——

  Reactions of 3-methoxalyl-, 3-polyfluoroacyl- and 3-aroylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone in the presence of DBU proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent formal [3 + 3] cyclocondensation to functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, depending on the substituent at the 3-position. An NMR study and X-ray crystallographic analysis are reported. The compounds synthesized can be considered as promising scaffolds for the design of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。