naphtho-24-crown-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho-24-crown-8
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17,20,23-Octaoxatricyclo[22.8.0.026,31]dotriaconta-1(32),24,26,28,30-pentaene
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: DCMDYMRLTBXQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 、 naphtho-24-crown-8 、 1-triethylphosphonium-2-(4,4'-bipyridinium)ethane dibromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]Rotaxanes containing pyridinium–phosphonium axles and 24-crown-8 ether wheels

  摘要：

  一个与吡啶乙烷部分连接的三乙基膦鎓基团可作为[2]假轮烷和[2]轮烷自组装的轴。由于PR4+基团的体积庞大，[2]假轮烷的形成受到限制，但可利用24-冠-8醚、苯并-24-冠-8醚和萘并-24-冠-8醚来形成[2]轮烷。本文描述了这些[2]轮烷的合成，以及含有24-冠-8醚轮的[2]轮烷的X射线结构。当冠醚含有芳香基团时，存在两种可能的构象异构体；通过低温下的1H和31P核磁共振光谱法可以识别这些异构体。

  DOI：

  10.1039/b407653b

文献信息

• Host–guest interactions template: the synthesis of a [3]catenane
  作者：Amy L. Hubbard、Gregory J. E. Davidson、Roopa H. Patel、James A. Wisner、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b312449e

  日期：——

  Formation of a [3]catenane containing dibenzo-24-crown ether wheels and a large dipyridiniumethane ring is templated by formation of a host-guest adduct between the [3]catenane and the external crown ether.

  通过在[3]环烷与外部冠醚之间形成客体-客体加合物，可以模板化形成包含二苯并24-冠醚轮和大二吡啶鎓乙烷环的[3]环烷。
• A [2]Rotaxane Flip Switch Driven by Coordination Geometry
  作者：Gregory J. E. Davidson、Sapna Sharma、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1002/anie.201001486

  日期：——

  The carrot is better than the stick! Changes in the metal coordination geometry of the capping group in a [2]rotaxane ligand results in molecular switching by reorienting a trapped macrocyclic component (see picture). Switching was successfully initiated when the metal coordination site was made more attractive (square planar), but not when the metal coordination site was made less attractive (octahedral)

  胡萝卜比棍棒更好！[2]轮烷配体中封端基团金属配位几何形状的变化通过重新定位捕获的大环组分而导致分子转换（参见图片）。当使金属配位点更具吸引力（正方形平面）时成功启动了切换，但是当使金属配位点变得较不吸引力（八面体）时，切换成功。
• [2]Rotaxanes containing pyridinium–phosphonium axles and 24-crown-8 ether wheels
  作者：Norma Georges、Stephen J. Loeb、Jorge Tiburcio、James A. Wisner

  DOI：10.1039/b407653b

  日期：——

  A triethylphosphonium group attached to a pyridinium ethane moiety can be used as an axle for the self-assembly of [2]pseudorotaxanes and [2]rotaxanes. Although [2]pseudorotaxane formation is limited due to the bulk of the PR4+ group, [2]rotaxanes can be formed utilising 24-crown-8 ether, benzo-24-crown-8 ether and naphtho-24-crown-8 ether. The synthesis of these [2]rotaxanes and the X-ray structure of the [2]rotaxane containing a 24-crown-8 ether wheel are described. When the crown ether contains an aromatic group two possible conformational isomers exist; these are identified at low temperature by 1H and 31P NMR spectroscopy.

  一个与吡啶乙烷部分连接的三乙基膦鎓基团可作为[2]假轮烷和[2]轮烷自组装的轴。由于PR4+基团的体积庞大，[2]假轮烷的形成受到限制，但可利用24-冠-8醚、苯并-24-冠-8醚和萘并-24-冠-8醚来形成[2]轮烷。本文描述了这些[2]轮烷的合成，以及含有24-冠-8醚轮的[2]轮烷的X射线结构。当冠醚含有芳香基团时，存在两种可能的构象异构体；通过低温下的1H和31P核磁共振光谱法可以识别这些异构体。