1-[[4-(哌啶-1-基甲基)苯基]甲基]哌啶 | 36997-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[[4-(哌啶-1-基甲基)苯基]甲基]哌啶
• 英文名称: 1,4-bis(piperidin-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1-[[4-(Piperidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 36997-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: KMCXFMWYRJPFTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[4-(哌啶-1-基甲基)苯基]甲基]哌啶 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-benzylpiperidinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型双哌啶鎓和双吡咯烷鎓化合物作为多功能相转移催化剂

  摘要：

  介绍了新型双哌啶鎓和双吡咯烷鎓化合物作为有效的双中心相转移催化剂的合成和应用。已经探索了这些催化剂在醚化和 N-烷基化反应中的应用，并介绍了这些催化剂与传统相转移催化剂如十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和 1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物 (emim + Cl - ) 之间的比较.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b12
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-对苯二甲酰二哌啶 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-[[4-(哌啶-1-基甲基)苯基]甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  Cesium Carbonate-Catalyzed Reduction of Amides with Hydrosilanes

  摘要：

  Cesium carbonate has been found to be an effective catalyst for the reduction of tertiary carboxamides with the simple, commercially available PhSiH3 under solvent-free conditions. The catalytic system can effectively reduce a range of amides under relatively mild conditions (from room temperature to 80 degrees C) to yield the corresponding amines in good to excellent yields (71-100%) and thus has the potential for practical applications.

  DOI：

  10.1021/om400951n

文献信息

• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Symmetrical bis-tertiary amines as novel CXCR4 inhibitors
  作者：Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Shuangping Liu、Theresa Gaines、Yoonhyeun Oum、Qi Shi、Suazette Reid Mooring、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.040

  日期：2016.8

  series of novel tertiary amine derivatives targeting CXCR4 were designed, synthesized, and evaluated. The central benzene ring linker and side chains were modified and optimized to study the structure–activity relationship. Seven compounds displayed much more potent activity than the reference drug, AMD3100, in both the binding affinity assay and the blocking of Matrigel invasion functional assay. These

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。
• Organic diamine compounds for use as oral hypoglycemic agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0010896A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The compounds for use as oral hypoglycemic agents are of the formulae: wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, lower alkyl or lower alkoxy, X being other than hydrogen in formula (I); Y and Y' are each amino, lower N-monoalkylamino, lower N,N-dialkylamino, pyridylamino, pyrrolidino, piperidino, homopiperidino, morpholino, thiomorpholino, 2,3-dihydroisoindolyl and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl; and Z is oxygen or sulfur. Several methods for the preparation of these compounds are described; e.g. a,a'-dibromo-o-oxylene by reaction with piperidine gives 1,1'-[1,2--phenylene-bis-(methylene)]bispiperidine. Novel compounds claimed are: those of formula (I) wherein X is other than hydrogen or methyl, or wherein Y is pyridylamino and Y' is other than pyridylamino; and the compounds of formulae (IV) and (VI). Compositions claimed comprise an effective blood sugar lowering amount of a compound of formulae (I) to (VI) and a carrier material.

  用作口服降血糖剂的化合物属于以下式子： 其中 X 是氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、低级烷基或低级烷氧基，在式(I)中 X 不是氢； Y 和 Y'分别是氨基、低级 N-单烷基氨基、低级 N,N-二烷基氨基、吡啶基氨基、吡咯烷基、哌啶基、均哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、2,3-二氢异吲哚基和 1,2,3,4-四氢异喹啉基；以及 Z 是氧或硫。这些化合物的制备方法有多种，例如，a,a'-二溴邻二甲苯与哌啶反应生成 1,1'-[1,2-亚苯基-双（亚甲基）]双哌啶。 权利要求的新型化合物有：式(I)的化合物，其中X不是氢或甲基，或Y是吡啶氨基，Y'不是吡啶氨基；以及式(IV)和(VI)的化合物。权利要求的组合物包含有效降血糖量的式(I)至(VI)化合物和载体材料。
• Bis-amines, compositions, and uses related to CXCR4 inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US10709697B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及本文公开的双胺化合物以及与 CXCR4 抑制相关的用途。在某些实施方案中，化合物具有式 (I)、其盐、衍生物和原药，其中，A 是桥接芳基或杂环基，R1 和 R2 在此进一步公开。在某些实施方案中，本公开考虑了包含本文公开的化合物的药物组合物。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防CXCR4相关疾病或病症的方法。