(Z)-(6-methoxy-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-(6-methoxy-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[6-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-[1]benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene]acetaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: MFHJASFHAVNHOM-ATRNFBLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(6-methoxy-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 67.0h， 以16%的产率得到N-(2-((Z)-3-hydroxyacryloyl)-7-methoxybenzofuran-3-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of Benzo[b]furo[3,2-b]pyridines Having an Amino Group at the 4-Position from Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine

  摘要：

  A novel one-step synthesis of benzo[b]furo[3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine by treatment of various amines is described.

  DOI：

  10.3987/com-12-12615
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Amino-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(6-methoxy-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的恶嗪环闭合反应，提供（Z）-（（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛及其抗破骨骨吸收活性。

  摘要：

  利用2-乙酰基-（E）-3-苯乙烯基羰基氨基苯并[b]呋喃（4）与Vilsmeier-Haack-Arnold试剂的反应建立了一种新的恶嗪环形成方法，得到（E和Z）-（（E）- 2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛（5）。（Z）-4-（8-溴-（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-羟基）但-（E）-2-烯醇衍生自（Z）-5a的丙烯酸乙酯（6b）具有与17β-雌二醇（E2）相当的显着有效的抗破骨性骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.064

文献信息

• Preparation of novel (Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazines and their biological activity
  作者：Yukako Tabuchi、Yuko Ando、Hidemi Kanemura、Ikuo Kawasaki、Takahiro Ohishi、Masao Koida、Ryo Fukuyama、Hiromichi Nakamuta、Shunsaku Ohta、Kiyoharu Nishide、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.017

  日期：2009.6

  mixture of (E)- and (Z)-(E)-2-aralkenylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene}acetaldehydes (5) with a characteristic exo-formylmethylene group on the oxazine ring. The Z-isomer was more stable than the E-isomer. The Z-isomers ((Z)-5) were reacted with phosphonate reagents under two different conditions to obtain various butadiene derivatives (12) containing benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine skeleton

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。
• A Novel One-Step Synthesis of Benzo[b]furo[3,2-b]pyridines Having an Amino Group at the 4-Position from Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine
  作者：Ikuo Kawasaki、Kiyoharu Nishide、Yukako Tabuchi、Yusa Kakumoto、Hitomi Uchimoto、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.3987/com-12-12615

  日期：——

  A novel one-step synthesis of benzo[b]furo[3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine by treatment of various amines is described.
• A novel oxazine ring closure reaction affording (Z)-((E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehydes and their anti-osteoclastic bone resorption activity
  作者：Yuko Ando、Kumiko Ando、Mami Yamaguchi、Jun-ichi Kunitomo、Masao Koida、Ryo Fukuyama、Hiromichi Nakamuta、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.064

  日期：2006.11

  method was established using the reaction of 2-acetyl-(E)-3-styrylcarbonylaminobenzo[b]furans (4) with Vilsmeier-Haack-Arnold reagent to afford (E and Z)-((E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehydes (5). (Z)-4-(8-Bromo-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)but-(E)-2-eno ic acid ethyl ester (6b), derived from (Z)-5a, showed significantly potent anti-osteoclastic bone

  利用2-乙酰基-（E）-3-苯乙烯基羰基氨基苯并[b]呋喃（4）与Vilsmeier-Haack-Arnold试剂的反应建立了一种新的恶嗪环形成方法，得到（E和Z）-（（E）- 2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛（5）。（Z）-4-（8-溴-（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-羟基）但-（E）-2-烯醇衍生自（Z）-5a的丙烯酸乙酯（6b）具有与17β-雌二醇（E2）相当的显着有效的抗破骨性骨吸收活性。