(2-naphthyl)-methylene | 4399-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)-methylene
• 英文别名: anti-2-naphthylcarbene；syn-2-naphthylcarbene；2-naphthylcarbene；naphthalen-2-yl-methanediyl；Naphthyl-(2)-methylen；naphthalen-2-yl-carbene；7-methylidene-1H-naphthalen-1-ide
• CAS: 4399-96-6
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: MRAVZFUUTYLYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthyl)-methylene 生成 2,3-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2-naphthyl)-methylene
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Spectroscopic characterization of 2-naphthylcarbene
  作者：Keith A. Horn、John E. Chateauneuf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96387-2

  日期：1985.1
• Conformational barriers in triplet 1- and 2-naphthylcarbene. 2. Absolute rate of decay of arylcarbenes by electron spin resonance spectroscopy
  作者：V. P. Senthilnathan、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00408a037

  日期：1981.9
• Photoequilibration of 2-naphthylcarbene and 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene
  作者：Steven W. Albrecht、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja00056a005

  日期：1993.2

  Irradiation (lambda > 300 nm or lambda = 480 +/- 6 nm) of 2-naphthyldiazomethane (4), matrix-isolated in argon at 10 K, gives a mixture of 2-naphthylcarbene (1) and 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (2). 2-Naphthylcarbene (1) is characterized by infrared, UV/visible, and ESR spectroscopy and by chemical trapping with CO. 2,3-Benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (2) is characterized by infrared and UV/visible spectroscopy. A photoequilibrium exists between carbene 1 and bicyclic compound 2. Photolysis (lambda = 290 +/- 6 nm) of bicyclic compound 2 results exclusively in ring-opening to carbene 1. Similarly, photolysis (lambda = 560 +/- 6 nm, 360 +/- 6 nm, >360 nm) of carbene 1 results exclusively in cyclization to bicyclic compound 2. Thus, the photochemistry of 2-naphthylcarbene contrasts with that of phenylcarbene; 2-naphthylcarbene (1) cyclizes to bicyclic compound 2, while phenylcarbene ring-expands to give 1,2,4,6-cycloheptatetraene.