trans-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 96089-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: trans-2-nitro-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran；trans-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• CAS: 96089-31-5；96089-32-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: PRMDETMTPZLTJZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-bromo-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ohishi, Yoshitaka; Doi, Yoshio; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1336 - 1342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-5-bromo-3-hydroxy-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ohishi, Yoshitaka; Doi, Yoshio; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4260 - 4270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Anne Tromelin、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1055/s-1985-31435

  日期：——

  2-Nitrobenzo[b]furans 4 are prepared in improved yields by reacting o-hydroxybenzaldehydes 1 and bromonitromethane (2) at low temperature in order to avoid the dehydration of the aldol intermediate 3 in the alkaline condensation medium. This aldol 3 is then quantitatively dehydrated by heating in acetic anhydride.

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。
• Ohishi, Yoshitaka; Doi, Yoshio; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2598 - 2601
  作者：Ohishi, Yoshitaka、Doi, Yoshio、Nakanishi, Teruo

  DOI：——

  日期：——