7-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one | 904318-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-fluoro-3-iodo-4H-chromen-4-one；3-iodo-7-fluoro-4H-chromen-4-one；7-Fluoro-3-iodochromen-4-one
• CAS: 904318-57-6
• 化学式: C₉H₄FIO₂
• 分子量: 290.032
• InChiKey: MJVQUDSKIIWEQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one 、 盐酸乙脒 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到6-fluoro-2-methylchromeno[2,3-d]imidazol-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromeno[2,3-d]imidazol-9(1H)-ones via Tandem Reactions of 3-Iodochromones with Amidines Involving Copper-Catalyzed C–H Functionalization and C–O Bond Formation

  摘要：

  A novel six-membered heterocyclic skeleton of imidazochromone was prepared via an efficient one-pot reaction including a key step of copper-catalyzed aerobic C-H intramolecular cycloetherification. Notably, this process does not require the presence of strong para electron-withdrawing groups on the phenol component. Also, the results of this effort show that acyl phenols containing electron-rich heterocycles participate in an efficient C-H activation/C-O formation process.

  DOI：

  10.1021/ol401966y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Fluor-2-hydroxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b

文献信息

• Synthesis of chromone-containing polycyclic compounds <i>via</i> palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation
  作者：Mi-Zhuan Li、Qi Tong、Wen-Yong Han、Si-Yi Yang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob02690h

  日期：——

  A palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] domino annulation of 3-iodochromones, α-bromo carbonyl compounds, and tetracyclododecene (TCD) is described. This approach provides a facile, efficient and atom-economical route to a variety of chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/bridged-ring systems in good yields (up to 81%) with excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr in all cases).

  描述了钯催化的3-碘代色酮，α-溴羰基化合物和四环十二碳烯（TCD）的[2 + 2 + 1]多米诺环化反应。这种方法为具有稠合/桥环系统的各种含色酮的多环化合物提供了一种简便，有效且经济的途径，产率高（高达81％），具有非对映选择性（在所有情况下均为99：1 dr）。
• 2,2-Bifunctionalization of Norbornene in Palladium-Catalyzed Domino Annulation
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Chen He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03565

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed three-component [2 + 3 + 1] domino annulation among 3-iodochromones, α-bromoacetophenones, and norbornene is presented, affording various chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/spiro/bridged-ring systems. For the first time, the 2,2-bifunctionalization of norbornene was realized in palladium-catalyzed domino reaction. This cyclization characterizes three new bonds

  提出了钯催化的3-碘色酮，α-溴苯乙酮和降冰片烯中的三组分[2 + 3 +1]多米诺环化反应，从而提供了各种带有稠合/螺环/桥环体系的含色酮多环化合物。首次在钯催化的多米诺骨牌反应中实现了降冰片烯的2,2-双功能化。与传统的涉及降冰片烯的钯催化方法相比，这种环化在一次操作中表征了三个新键（两个C–C和一个C–O），并产生了非平凡的螺-降冰片烷片段。
• Efficient Assembly of Molecular Complexity Enabled by Palladium‐Catalyzed Heck Coupling/C( <i>sp</i> ² )−H Activation/ C( <i>sp</i> ³ )−H Activation Cascade
  作者：Chen He、Wen‐Yong Han、Bao‐Dong Cui、Nan‐Wei Wan、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000488

  日期：2020.9.8

  palladium‐catalyzed [2+2+1] annulation among 3‐iodochromones, benzyl bromides, and norbornene has been developed. This annulation consists of a domino sequence involving Heck coupling/C(sp2)−H activation/C(sp3)−H activation, affording a variety of complex chromone derivatives bearing five contiguous tertiary carbon centers in up to 94% yield and 99:1 dr. Interestingly, the diastereoselectivity could be

  在3-碘代色酮，苄基溴和降冰片烯中，钯催化了[2 + 2 + 1]环化反应。该环化过程由涉及Heck耦合/ C（sp 2）-H激活/ C（sp 3）-H激活的多米诺序列组成，提供了带有五个连续叔碳中心的多种复杂色酮衍生物，产率高达94％，99 ：1博士 有趣的是，可以通过微调溶剂来改变非对映选择性，其中分别使用均三甲苯/ CH 3 CN和均三甲苯获得内异构体和外异构体。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，