((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₆SSi
• 分子量: 208.4
• InChiKey: NRIYIQCZQTVOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 ((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Pendant Photochromic Conjugated Polymers Incorporating a Highly Functionalizable Thieno[3,4-<i>b</i>]thiophene Switching Motif
  作者：Garvin M. Peters、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jacs.8b12617

  日期：2019.2.20

  chain to allow for electronic influence along the polymer backbone while avoiding substantial conformational demands that may affect solid-state performance. Herein, we report the synthesis of a series of thieno[3,4- b]thiophene (TT)-based photochromes that demonstrate drastically different optoelectronic properties upon cyclization. Experimental and computational investigations of aryl-extended model

  外部调制共轭聚合物光电特性的能力是现代有机电子产品的重要挑战。一种有吸引力的方法是将刺激响应分子系统（例如二芳基乙烯）结合到聚合物材料中。我们的方法涉及设计具有悬挂在主共轭链上的光致变色部分的聚合物，以允许沿聚合物主链的电子影响，同时避免可能影响固态性能的大量构象需求。在此，我们报告了一系列基于噻吩并 [3,4-b] 噻吩 (TT) 的光致变色材料的合成，它们在环化时表现出截然不同的光电特性。
• A Highly Efficient Silole-Containing Dithienylethene with Excellent Thermal Stability and Fatigue Resistance: A Promising Candidate for Optical Memory Storage Materials
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja5101855

  日期：2014.12.10

  Diarylethene compounds are potential candidates for applications in optical memory storage systems and photoswitchable molecular devices; however, they usually show low photocycloreversion quantum yields, which result in ineffective erasure processes. Here, we present the first highly efficient photochromic silole-containing dithienylethene with excellent thermal stability and fatigue resistance. The photochemical quantum yields for photocyclization and photocycloreversion of the compound are found to be high and comparable to each other; the latter of which is rarely found in diarylethene compounds. These would give rise to highly efficient photoswitchable material with effective writing and erasure processes. Incorporation of the silole moiety as a photochromic dithienylethene backbone also was demonstrated to enhance the thermal stability of the closed form, in which the thermal backward reaction to the open form was found to be negligible even at 100 °C, which leads to a promising candidate for use as photoswitchable materials and optical memory storage.
• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成