(R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 1335128-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1335128-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: LPWUISJVNSOAQC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium phosphate 、 C₄₉H₃₇Cl₂IrN₂O₆P₂ 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自醇氧化水平的催化对映选择性格氏野崎-Hiyama 甲基化：氯化物补偿 pi 络合物的不稳定性。

  摘要：

  在通过铱催化转移氢化从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性格利雅野崎-Hiyama 甲基烯丙基化反应中，甲基烯丙基氯可作为有效的烯丙基供体。在相同条件下，乙酸甲烯丙酯不能有效反应。1,3-丙二醇的双甲基化提供 C(2)-对称加合物作为单个对映异构体，如 HPLC 分析所确定的。

  DOI：

  10.1039/c1cc14392a

文献信息

• Catalytic enantioselective Grignard Nozaki–Hiyama methallylation from the alcohol oxidation level: chloride compensates for π-complex instability
  作者：Abbas Hassan、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c1cc14392a

  日期：——

  Methallyl chloride serves as an efficient allyl donor in highly enantioselective Grignard Nozaki-Hiyama methallylations from the alcohol or aldehyde oxidation level via iridium catalyzed transfer hydrogenation. Under identical conditions, methallyl acetate does not react efficiently. Double methallylation of 1,3-propanediol provides the C(2)-symmetric adduct as a single enantiomer, as determined by

  在通过铱催化转移氢化从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性格利雅野崎-Hiyama 甲基烯丙基化反应中，甲基烯丙基氯可作为有效的烯丙基供体。在相同条件下，乙酸甲烯丙酯不能有效反应。1,3-丙二醇的双甲基化提供 C(2)-对称加合物作为单个对映异构体，如 HPLC 分析所确定的。