1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol | 5418-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1-methyl-1H-inden-1-ol；1-methyl-2,3-diphenyl-1H-1-indenol；1-methyl-2,3-diphenylinden-1-ol；2,3-diphenyl-1-methylinden-1-ol；1-methyl-2,3-diphenyl-inden-1-ol
• CAS: 5418-21-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FFHSTWUJRPTNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Vallette, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 537,566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 二苯基乙炔 在 Karstedt’s catalyst 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用炔烃进行钴催化的邻碘苯甲醛和邻碘苯酮的碳环化反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在Co（dppe）I（2）和Zn粉在乙腈中于80℃存在下，用炔烃处理各种邻碘苯甲醛和邻碘苯基酮，得到相应的茚并酮，收率中等至优异。极高的区域选择性。对于大多数测试的不对称炔烃，碳环化得到一个单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035514s

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indenols via Nickel-Catalyzed Carbocyclization Reaction
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Hui Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0346508

  日期：2003.8.1

  degrees C to afford the corresponding indenol derivatives 3a-m with remarkable regioselectivity in good to excellent yields. The nickel-catalyzed carbocyclization reaction was successfully extended to other simple disubstituted alkynes. Thus, the reaction of 2-halophenyl ketones 1a-e with disubstituted alkynes (2h, PhC[triple bond]CPh; 2i, CH(3)C(6)H(4)C[triple bond]CC(6)H(4)CH(3); 2j, CH(3)CH(2)C[triple

  2-卤代苯基酮1a-e（1a，o-IC（6）H（4）COCH（3））与丙酸烷基酯（2a，CH（3）（CH（2））（4）C [三键）进行碳环化] CCO（2）CH（3）; 2b，TMSC [三键] CCO（2）Et 2c，CH（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2d，CH（3）OCH（ 2）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2e，CH（3）（CH（2））（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2f，PhC [三联键] CCO（2）CH（3）;和2g，（CH（3））（3）C [三键] CCO（2）CH（3））在Ni（dppe）Br（2）和将锌粉在80℃下的乙腈中制得，相应的茚三醇衍生物3a-m具有显着的区域选择性，并具有良好或优异的收率。镍催化的碳环化反应已成功扩展到其他简单的二取代炔烃。因此，2-卤代苯基酮1a-e与双取代炔烃（2h，PhC [三键] CPh; 2i，CH（3）C（6）H（4）C
• Regioselective Synthesis of Indenols by Rhodium-Catalyzed CH Activation and Carbocyclization of Aryl Ketones and Alkynes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201100229

  日期：2011.4.26

  Ketones and alkynes join together: The catalytic title reaction proceeds rapidly at 120 °C and requires only 1 hour for completion (see scheme). The reaction mechanism likely involves chelation‐assisted ortho CH activation, insertion of the alkyne moiety, carbocyclization, and protonation. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  酮和炔烃结合在一起：催化标题反应在120°C下快速进行，仅需1个小时即可完成反应（请参阅方案）。反应机理可能涉及螯合辅助邻Ç  ħ活化中，炔部分，carbocyclization，和质子化的插入。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ol Derivatives via Rhodium-catalyzed Annulation of<i>o</i>-Acylphenylboronic Acids with Alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2005.1416

  日期：2005.10

  A rhodium-catalyzed annulation reaction of o-formylphenylboronic acid with alkynes occurred regioselectively at room temperature to give substituted 1H-inden-1-ol derivatives. o-Acetylphenylboronic acid also underwent the annulation reaction at 80 °C to afford 1-methyl-1H-inden-1-ols.

  一种以铑为催化剂的环化反应在室温下选择性地将邻甲酰基苯硼酸与炔烃反应，生成取代的1H-inden-1-醇类衍生物。邻乙酰基苯硼酸在80 °C下也发生了环化反应，生成1-甲基-1H-inden-1-醇。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。