2-(3-hydroxy-4-pentenyl)-1,3-dioxane | 122124-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-pentenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxan-2-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 122124-23-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HIFLFYIYCLBCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-pentenyl)-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  甲基取代的γ-烯丙基-γ-丁内酯是由容易获得的α,β-不饱和醛制备的，例如丙烯醛、甲基丙烯醛、克罗托纳醛和3-甲基-2-丁醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3377
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 丙烯醛 在 magnesium 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-4-pentenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  甲基取代的γ-烯丙基-γ-丁内酯是由容易获得的α,β-不饱和醛制备的，例如丙烯醛、甲基丙烯醛、克罗托纳醛和3-甲基-2-丁醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3377

文献信息

• Formation of Bicyclic Ethers from Lewis Acid Promoted Cyclizations of Cyclic Oxonium Ions
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol025570d

  日期：2002.4.1

  Oxacycles carrying a vinyl group and an acetal were extended with a cyclization terminator (vinyl silane or vinyl sulfide) by Suzuki coupling. Treatment with Lewis acid induced cyclization to provide bicyclic ethers in reasonable yields. In the case of the vinyl silane, an ene-like mechanism is preferred, whereas the thioenol ether enters into a Prins-type reaction channel. In one instance, the bicyclic

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。
• Asymmetric synthesis of (+)-iso-6-cassine via stereoselective intramolecular amidomercuration
  作者：Satwinder Singh、Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.129

  日期：2007.11

  The first asymmetric synthesis of (+)-iso-6-cassine is described. Lipase-catalyzed resolution, enantioselective Overman rearrangement, and diastereoselective intramolecular amidomercuration were used for the installation of the three stereocenters in (+)-iso-6-cassine, and cross-metathesis was employed for the attachment of the side-chain.

  描述了 (+)-iso-6-cassine 的第一个不对称合成。脂肪酶催化拆分、对映选择性 Overman 重排和非对映选择性分子内酰胺化反应用于在 (+)-iso-6-cassine 中安装三个立体中心，并采用交叉复分解作用连接侧链。
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3377-3379
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——