6,9,12,15,19,22,25,28-Octaoxa-42,45-diazahexacyclo[31.8.4.22,5.229,32.036,44.039,43]nonatetraconta-1(42),2(49),3,5(48),29(47),30,32(46),33(45),34,36(44),37,39(43),40-tridecaene-16,18-dione | 1186705-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,9,12,15,19,22,25,28-Octaoxa-42,45-diazahexacyclo[31.8.4.22,5.229,32.036,44.039,43]nonatetraconta-1(42),2(49),3,5(48),29(47),30,32(46),33(45),34,36(44),37,39(43),40-tridecaene-16,18-dione
• CAS: 1186705-12-3
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 696.754
• InChiKey: BCVWQVSMTJRQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,12,15,19,22,25,28-Octaoxa-42,45-diazahexacyclo[31.8.4.22,5.229,32.036,44.039,43]nonatetraconta-1(42),2(49),3,5(48),29(47),30,32(46),33(45),34,36(44),37,39(43),40-tridecaene-16,18-dione 、 足球烯 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有电子给体和[60]富勒烯的轮烷的高效一锅合成

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法来合成带有电子给体和C 60的轮烷。基于铜（I）模板合成和“点击”化学的简单策略被证明是非常有效和通用的，从而可以高收率制备卟啉和二茂铁封端的富勒烯-轮烷。正如NMR分析和计算研究所揭示的，高度灵活的卟啉-富勒烯轮烷可以具有不同的构象，这很可能是由卟啉和富勒烯部分之间的吸引相互作用所驱动的。

  DOI：

  10.1021/ol9016645
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,9-bis(p-[2-[2'-hydroxyethoxy(ethoxy(ethoxy))]]phenyl)-1,10-phenanthroline 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到6,9,12,15,19,22,25,28-Octaoxa-42,45-diazahexacyclo[31.8.4.22,5.229,32.036,44.039,43]nonatetraconta-1(42),2(49),3,5(48),29(47),30,32(46),33(45),34,36(44),37,39(43),40-tridecaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  带有电子给体和[60]富勒烯的轮烷的高效一锅合成

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法来合成带有电子给体和C 60的轮烷。基于铜（I）模板合成和“点击”化学的简单策略被证明是非常有效和通用的，从而可以高收率制备卟啉和二茂铁封端的富勒烯-轮烷。正如NMR分析和计算研究所揭示的，高度灵活的卟啉-富勒烯轮烷可以具有不同的构象，这很可能是由卟啉和富勒烯部分之间的吸引相互作用所驱动的。

  DOI：

  10.1021/ol9016645

文献信息

• Optimizing reaction conditions for synthesis of electron donor-[60]fullerene interlocked multiring systems
  作者：Jackson D. Megiatto Junior、Robert Spencer、David I. Schuster

  DOI：10.1039/c0jm02154g

  日期：——

  Reaction conditions have been developed for the preparation of a series of rotaxanes and catenanes with appended electron-donor and electron-acceptor ([60]fullerene) subunits using a straightforward one-pot procedure based on Cu(I)-template synthesis and “click” chemistry.

  通过基于 Cu(I)-template 合成和 "点击 "化学的简单一锅程序，开发出了制备一系列带有电子供体和电子受体（[60]富勒烯）亚基的轮烷和卡替烷的反应条件。
• [2]Catenanes Decorated with Porphyrin and [60]Fullerene Groups: Design, Convergent Synthesis, and Photoinduced Processes
  作者：Jackson D. Megiatto、David I. Schuster、Silke Abwandner、Gustavo de Miguel、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/ja910149f

  日期：2010.3.24

  A new class of [2]catenanes containing zinc(II)-porphyrin (ZnP) and/or [60]fullerene (C-60) as appended groups has been prepared. A complete description of the convergent synthetic approach based on Cu(I) template methodology and "click" 1,3-dipolar cycloaddition chemistry is described. This new electron donor-acceptor catenane family has been subjected to extensive spectroscopic, computational, electrochemical and photophysical studies. H-1 NMR spectroscopy and computational analysis have revealed that the ZnP-C-60-[2]catenane adopts an extended conformation with the chromophores as far as possible from each other. A detailed photophysical investigation has revealed that upon irradiation the ZnP singlet excited state initially transfers energy to the (phenanthroline)(2)-Cu(I) complex core, producing a metal-to-ligand charge transfer (MLCT) excited state, which in turn transfers an electron to the C-60 group, generating the ZnP-[Cu(phen)(2)](2+)-C-60(center dot-) charge-separated state. A further charge shift from the (Cu(phen)(2)](2+) complex to the ZnP subunit, competitive with decay to the ground state, leads to the isoenergetic long distance ZnP center dot+-[Cu(phen)(2)](+)-C-60(center dot-) charge-separated radical pair state, which slowly decays back to the ground state on the microsecond time scale. The slow rate of back-electron transfer indicates that in this interlocked system, as in previously studied covalently linked ZnP-C-60 hybrid materials, this process occurs in the Marcus-inverted region.