1-(2-(trimethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one | 1023592-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1-(2-(trimethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one
• CAS: 1023592-10-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂Si
• 分子量: 248.486
• InChiKey: VKFOYFCQNREHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trimethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 3,3'-diphenyl-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用II型阴离子中继化学方法将乙炔化锂的不对称[1,2]加成键合并到羰基上。

  摘要：

  已开发出对映选择性的三组分偶联反应，通过阴离子反应级联，利用非手性链节销，使各种乙酰化锂和亲电试剂的结合成为可能。通过使用BINOL催化的对映选择性[1,2]-羰基加成反应，可启动II型阴离子中继化学策略，从而获得对映体富集的醇盐中间体。通过具有亲电试剂捕获的[1,4] -Brook重排，跨过针孔的电荷迁移，得到了三组分炔丙基醚加合物。在此，我们报告了该反应序列的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02959
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(trimethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用II型阴离子中继化学方法将乙炔化锂的不对称[1,2]加成键合并到羰基上。

  摘要：

  已开发出对映选择性的三组分偶联反应，通过阴离子反应级联，利用非手性链节销，使各种乙酰化锂和亲电试剂的结合成为可能。通过使用BINOL催化的对映选择性[1,2]-羰基加成反应，可启动II型阴离子中继化学策略，从而获得对映体富集的醇盐中间体。通过具有亲电试剂捕获的[1,4] -Brook重排，跨过针孔的电荷迁移，得到了三组分炔丙基醚加合物。在此，我们报告了该反应序列的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02959

文献信息

• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.
• On the synthesis of β-keto-1,3-dithianes from conjugated ynones catalyzed by magnesium oxide
  作者：Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight、Matthew Lunn、Martin Lok、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.030

  日期：2008.4

  Mao was used for the first time as a heterogeneous basic catalyst to synthesize beta-keto-1,3-dithianes, potentially useful synthetic intermediates, from conjugated ynones and ynoates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Merging Asymmetric [1,2]-Additions of Lithium Acetylides to Carbonyls with Type II Anion Relay Chemistry
  作者：Kevin T. O’Brien、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02959

  日期：2019.9.20

  union of a variety of lithium acetylides and electrophiles exploiting an achiral linchpin via an anionic reaction cascade. This Type II Anion Relay Chemistry tactic is initiated via an enantioselective [1,2]-carbonyl addition exploiting BINOL catalysis to access an enantioenriched alkoxide intermediate. Migration of charge across the linchpin via a [1,4]-Brook rearrangement with electrophile capture

  已开发出对映选择性的三组分偶联反应，通过阴离子反应级联，利用非手性链节销，使各种乙酰化锂和亲电试剂的结合成为可能。通过使用BINOL催化的对映选择性[1,2]-羰基加成反应，可启动II型阴离子中继化学策略，从而获得对映体富集的醇盐中间体。通过具有亲电试剂捕获的[1,4] -Brook重排，跨过针孔的电荷迁移，得到了三组分炔丙基醚加合物。在此，我们报告了该反应序列的发展，范围和局限性。