| 14039-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 14039-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₇
• 分子量: 257.355
• InChiKey: BTYGCFSHBYCWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,1,1-三苯乙烷的格氏试剂生成反应再谈

  摘要：

  重新研究了 2-氯-1,1,1-三苯基乙烷 (1) 与镁在 THF 中的反应。该反应产生深红色溶液，用 D2O、1,1,1-三苯乙烷（2；16%）、2-D-1,1,1-三苯乙烷（3；52%）和 1,1 进行氘化后，分离出2-三苯乙烯(4；26％)。在 23 °C 和 55 °C 之间直接测量 2,2,2-三苯乙基自由基中苯基迁移的速率常数；该反应由 log k = 11.2 – 7.5/2.3 RT [kcal/mol] 描述，20 °C 时重排的速率常数为 4.0 × 105 s–1。综合结果支持氯化物 1 与镁反应中自由基的中间形成。然而，反应混合物的红色表明形成了尚未鉴定的碳负离子物质。Garst 等人的格氏形成反应的扩散模型。符合产品分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800790
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3,3,3-triphenylpropanoyl)oxy]pyridine-2(1H)-thione 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-吡啶基硫代 、
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,1,1-三苯乙烷的格氏试剂生成反应再谈

  摘要：

  重新研究了 2-氯-1,1,1-三苯基乙烷 (1) 与镁在 THF 中的反应。该反应产生深红色溶液，用 D2O、1,1,1-三苯乙烷（2；16%）、2-D-1,1,1-三苯乙烷（3；52%）和 1,1 进行氘化后，分离出2-三苯乙烯(4；26％)。在 23 °C 和 55 °C 之间直接测量 2,2,2-三苯乙基自由基中苯基迁移的速率常数；该反应由 log k = 11.2 – 7.5/2.3 RT [kcal/mol] 描述，20 °C 时重排的速率常数为 4.0 × 105 s–1。综合结果支持氯化物 1 与镁反应中自由基的中间形成。然而，反应混合物的红色表明形成了尚未鉴定的碳负离子物质。Garst 等人的格氏形成反应的扩散模型。符合产品分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800790

文献信息

• The Grignard Reagent Formation Reaction of 2-Chloro-1,1,1-triphenylethane Revisited
  作者：Friedrich Bickelhaupt、Martin Newcomb、Christopher B. DeZutter、Henk J. R. de Boer

  DOI：10.1002/ejoc.200800790

  日期：2008.12

  °C and 55 °C; the reaction is described by log k = 11.2 – 7.5/2.3 RT [kcal/mol] and the rate constant for rearrangement at 20 °C is 4.0 × 105 s–1. The combined results support the intermediate formation of radicals in the reaction of chloride 1 with magnesium. The red colour of the reaction mixture, however, indicates the formation of a carbanionic species, which has not yet been identified. The diffusion

  重新研究了 2-氯-1,1,1-三苯基乙烷 (1) 与镁在 THF 中的反应。该反应产生深红色溶液，用 D2O、1,1,1-三苯乙烷（2；16%）、2-D-1,1,1-三苯乙烷（3；52%）和 1,1 进行氘化后，分离出2-三苯乙烯(4；26％)。在 23 °C 和 55 °C 之间直接测量 2,2,2-三苯乙基自由基中苯基迁移的速率常数；该反应由 log k = 11.2 – 7.5/2.3 RT [kcal/mol] 描述，20 °C 时重排的速率常数为 4.0 × 105 s–1。综合结果支持氯化物 1 与镁反应中自由基的中间形成。然而，反应混合物的红色表明形成了尚未鉴定的碳负离子物质。Garst 等人的格氏形成反应的扩散模型。符合产品分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)