(1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 17656-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-methylenedioxyisoquinolinyl)-(4'-methoxyphenyl)-methanone；[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl(4-methoxyphenyl)methanone；1-(p-Methoxybenzoyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline；pulcheotine A；pulchiotine；[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanone；[1,3]Dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 17656-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: QBHRSPJCSJXYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Some α-Keto, α-Hydroxy, α-Amino-1-benzylisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a606
• 作为产物：
  描述：

  乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的可见光触发，无金属和光催化剂酰化

  摘要：

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800692

文献信息

• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。
• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• A Facile Biogenetic Synthesis of Pulcheotine A
  作者：Narshinha Argade、Prasad Wakchaure

  DOI：10.1055/s-2008-1067162

  日期：2008.8

  Starting from homopiperonylamine and 4-methoxyphenylacetic acid, a facile biogenetic route to naturally occurring pulcheotine A has been demonstrated via Pictet-Spengler cyclization and two different air oxidation processes.

  从高哌啶胺和 4-甲氧基苯乙酸开始，通过 Pictet-Spengler 环化和两种不同的空气氧化过程，证明了天然存在的 pulcheotine A 的简便生物遗传途径。
• Visible-Light-Mediated Oxidation of 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with Dioxygen: A Switchable Synthesis of 1-Benzoylisoquinolines and 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Peipei Ma

  DOI：10.1055/a-2160-8903

  日期：2023.12

  oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-BnDHIQs) for the switchable preparation of a wide range of 1-benzoylisoquinolines (BzIQs) and 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (BzDHIQs) is realized using dioxygen as the oxidant. This protocol provides a facile route for the efficient synthesis of isoquinoline alkaloids. Mechanistic investigations suggest that a radical pathway and an ionic pathway

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。