6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-indan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-indan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 469.839
• InChiKey: MYDQBNQZWOOKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-indan-1-one hydrochloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE AND METHODS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL INTERMEDIATES AND ARIPIPRAZOLE
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA PREPARATION DE L'ARIPIPRAZOLE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES NOUVEAUX INTERMEDIAIRES ET DE L'ARIPIPRAZOLE

  摘要：

  该申请公开的发明涉及一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偶氮氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体以及其制备工艺。

  公开号：

  WO2006038220A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium iodide 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-indan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE AND METHODS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL INTERMEDIATES AND ARIPIPRAZOLE
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA PREPARATION DE L'ARIPIPRAZOLE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES NOUVEAUX INTERMEDIAIRES ET DE L'ARIPIPRAZOLE

  摘要：

  该申请公开的发明涉及一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偶氮氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体以及其制备工艺。

  公开号：

  WO2006038220A1

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：US07872132B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  An improved process for the preparation of aripiprazole (1) which comprises (i) reacting 6-hydroxy-l-indanone (11) with 1,4-dihalobutane (12) in the presence of a base and a solvent at a temperature in the range of 90 to 110 deg C to form the novel intermediate 6-(4-halo butoxy)-indan-1-one (3), (ii) reacting the novel intermediate with 1-(2,3-clichlorophenyl)-piperazine (9) to get another novel intermediate 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-l-piperazinyl]butoxy]-indan-l-one (2) and (iii) reacting the resulting novel compound with sodium azide. The invention also relates to the novel intermediates of the formulae (2) & (3) and processes for their preparation. The invention also includes intermediate compounds useful for the preparation of aripiprazole.

  一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在碱和溶剂存在下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110℃的温度范围内反应，形成新的中间体6-（4-卤丁氧基）-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-（2,3-二氯苯基）-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6- [4- [4-（2,3-二氯苯基）-1-哌嗪基]丁氧基]茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偏氮化钠反应。本发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体及其制备工艺。本发明还包括用于制备阿立哌唑的中间化合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE, AND CORRESPONDING INTERMEDIATES AND THEIR PREPARATION
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1812395B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• US7872132B2
  申请人：——

  公开号：US7872132B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Novel intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole
  申请人：Chinnapillai Rajendiran

  公开号：US20090203907A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  An improved process for the preparation of aripiprazole (1) which comprises (i) reacting 6-hydroxy-l-indanone (11) with 1,4-dihalobutane (12) in the presence of a base and a solvent at a temperature in the range of 90 to 110 deg C. to form the novel intermediate 6-(4-halo butoxy)-indan-1-one (3), (ii) reacting the novel intermediate with 1-(2,3-clichlorophenyl)-piperazine (9) to get another novel intermediate 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-l-piperazinyl]butoxy]-indan-l-one (2) and (iii) reacting the resulting novel compound with sodium azide. The invention also relates to the novel intermediates of the formulae (2) & (3) and processes for their preparation. The invention also includes intermediate compounds useful for the preparation of aripiprazole.

  一种改进的阿立哌唑制备方法，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-1-茚酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-1-茚酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与叠氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体及其制备方法。该发明还包括用于阿立哌唑制备的中间体化合物。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE AND METHODS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL INTERMEDIATES AND ARIPIPRAZOLE<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA PREPARATION DE L'ARIPIPRAZOLE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES NOUVEAUX INTERMEDIAIRES ET DE L'ARIPIPRAZOLE
  申请人：SUVEN LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2006038220A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of aripiprazole (1) which comprises (i) Reacting 6-hydroxy-l-indanone (11) with 1,4-dihalobutane (12) in the presence of a base and a solvent at a temperature in the range of 90 to 110 deg C to form the novel intermediate 6-(4-halo butoxy)-indan-l-one (3), (ii) reacting the novel intermediate with 1-(2,3-clichlorophenyl)-piperazine (9) to get another novel intermediate 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-l-piperazinyl] butoxy]-indan-l-one (2) and (iii) Reacting the resulting novel compound with sodium azide. The invention also relates to the novel intermediates of the formulae (2) & (3) and processes for their preparation.

  该申请公开的发明涉及一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偶氮氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体以及其制备工艺。