5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate | 1308390-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
• 英文别名: (5-Iodo-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 1308390-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₃
• 分子量: 374.219
• InChiKey: WRCPXQHOBVXSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate 、 4-氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,8-四甲基-6-色满醇 在 吡啶 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178