4-(Quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one | 117927-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(Quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4-(2-quinoxalinyl)-1,3-dithiol-2-one；4-Quinoxalin-2-yl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 117927-03-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂OS₂
• 分子量: 246.313
• InChiKey: NNRXWCMXFVQNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钼 、 4-(Quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one 在 CsOH*H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到Cp2Mo(η(2)-SC(2-quinoxalinyl)C(H)S)
  参考文献：
  名称：

  钼和钨的双（环戊二烯基）二硫辛烯配合物的合成，结构和氧化还原性能†

  摘要：

  化合物[Cp 2 M（S 2 C 2（H）R）]（M = Mo或W； R =苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基或喹喔啉-2- yl）和[Cp 2 Mo（S 2 C 2（Me）（吡啶-2-基）]]的合成方法很简单二硫代烯配合物，即。[Cp 2 MCl 2 ]（M = Mo或W）与二硫代烯通过使相应的4-（R）-1,3-二硫醇-2-酮与CsOH反应生成前体配体。（许这些沫化合物先前报道等，无机化学。 1996，35，4743）; 然而，本文所用的制备方法用途更广，并且以良好的收率产生化合物，并且所有的W化合物都是新的。电化学研究表明，每种化合物都经过扩散控制的单电子氧化（OX I）和单电子还原（RED I） 过程; 与Mo化合物相比，Mo化合物的每次氧化还原变化都具有更高的正电势。通过化学或电化学氧化生成的单阳离子是稳定的，并且[Cp 2 Mo（S 2 C 2（H）R）] + / [Cp

  DOI：

  10.1039/c1dt10663e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-(Quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dinsmore, Andrew; Birks, Jacqueline H.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 801 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(quinoxalin-2-YL) -alkane-1,2-dithiols and -alkene-1,2-dithiols of relevance to the molybdoenzymes cofactor, Moco
  作者：Lesley Larsen、David J. Rowe、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80323-8

  日期：1988.1

  Syntheses are described of quinoxalines (2) and (3) carrying at C-2 a C4-side chain, with two sulphur and two oxygen substituents appropriately placed, as model compounds for the pterin which ligands molybdenum in the oxomolybdenum enzymes cofactor, Moco.

  描述了喹喔啉（2）和（3）在C-2带有C 4侧链的合成，其中适当地放置了两个硫和两个氧取代基，作为蝶呤的模型化合物，其在钼钼酶辅因子Moco中配位了钼。
• Oxo–tungsten bis-dithiolene complexes relevant to tungsten centres in enzymes
  作者：E. Stephen Davies、Georgina M. Aston、Roy L. Beddoes、David Collison、Andrew Dinsmore、Arefa Docrat、John A. Joule、Clare R. Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1039/a805688i

  日期：——

  The reaction of [WO2(CN)4]4– with a series of dimethylamino- or thione-protected asymmetric dithiolenes (ene-1,2-dithiolates) has been used to synthesise [WO(dithiolene)2]2– complexes (dithiolene = –SC(H)C(R)S–, R = phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl or quinoxalin-2-yl), which have been characterised by elemental analysis, spectroscopy and electrochemistry. The prototypical compound [PPh4]2[WO(sdt)2]·EtOH [sdt = styrenedithiolate, –SC(H)C(Ph)S–], crystallises in space group P21/c with a = 13.242(4), b = 31.894(8), c = 14.589(5) Å, β = 113.80(2)°, and Z = 4. The WOS4 moiety is square-based pyramidal with the O atom at the apex [WO 1.724(7) Å, W–Sav 2.37 Å, O–W–Sav 108.7°] and contains a cis geometry of the phenyl groups, although 1H NMR studies indicate that both cis and trans isomers are present in the isolated solid. The physical properties of all of the [WO(dithiolene)2]2– complexes are consistent with a retention of the WIVOS4 centre and each system undergoes a reversible electrochemical one-electron oxidation to the corresponding WV system. The variation in the dithiolene 1H NMR resonances, ν(WO) and ν(CC) (dithiolene) IR stretching frequencies, and the E½ values for the WV–WIV couple can be rationalised by a consideration of the nature of the aryl substituent. These data are compared to those of the analogous MoIV complexes and to those of the catalytic centres of the tungstoenzymes and their oxomolybdoenzyme counterparts.

  [WO2(CN)4]4-与一系列二甲氨基或硫酮保护的不对称二硫醇（烯-1,2-二硫醇）的反应已用于合成[WO(二硫醇)2]2-配合物（二硫烯=-SC(H)C(R)S-，R=苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基或喹喔啉-2-基），其中通过元素分析、光谱学和电化学对其进行了表征。典型化合物 [PPh4]2[WO(sdt)2]·EtOH [sdt=二硫代苯乙烯, -SC(H)C(Ph)S-]，在空间群 P21/c 中结晶，a = 13.242(4)、b=31.894(8)、c=14.589(5) ×、β=113.80(2)°和 Z=4。WOS4 部分是带有 O 原子的方形锥体位于顶点 [WO 1.724(7) �, W�Sav 2.37�, O�W�Sav 108.7°] 并包含苯基的顺式几何结构，尽管 1H NMR 研究表明顺式和反式异构体存在于分离的固体中。所有[WO(二硫烯)2]2-配合物的物理性质与WIVOS4中心的保留一致，并且每个系统都经历可逆的电化学单电子氧化至相应的WV系统。二硫醇 1H NMR 共振、δ(WO) 和 δ(CC)（二硫醇）IR 伸缩频率以及 WV-WIV 电对的 E 值的变化可以通过考虑芳基取代基的性质来合理化。将这些数据与类似的 MoIV 复合物的数据以及钨酶及其氧化钼酶对应物的催化中心的数据进行比较。
• Davies, E. Stephen; Beddoes, Roy L.; Collison, David, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 21, p. 3985 - 3995
  作者：Davies, E. Stephen、Beddoes, Roy L.、Collison, David、Dinsmore, Andrew、Docrat, Arefa、Joule, John A.、Wilson, Clare R.、Garner, C. David

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, LESIEY;ROWE, DAVID J.;CARGER, C. DAVID;JOULE, JOHN A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1453-1456
  作者：LARSEN, LESIEY、ROWE, DAVID J.、CARGER, C. DAVID、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Dinsmore, Andrew; Birks, Jacqueline H.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 801 - 807
  作者：Dinsmore, Andrew、Birks, Jacqueline H.、Garner, C. David、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——