4,5-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4,6-triene | 7078-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4,6-triene
• 英文别名: 4,5-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene；1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 7078-38-8
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: LETKMCQCKQHWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4,6-triene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-萘基甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  1-萘卡宾和 4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯的光平衡

  摘要：

  在 10 K 的氩气基质中分离的 1-萘基重氮甲烷 (11) 或 1-萘基二氮杂 (12) 的辐照 (λ > 300 nm) 产生 4,5-苯并双环 [4.1.0] 庚-2,4,6-三烯 ( 2）和少量三线态1-萘基卡宾（1）。环丙烯 2 的特征是红外光谱和紫外/可见光谱，而三线态 1-萘基卡宾 (1) 的特征是红外光谱、紫外/可见光谱和 ESR 光谱。实验和计算 (B3LYP/6-31G*) 红外光谱显示出良好的一致性。卡宾 1 和环丙烯 2 在 10 K 的基质中是热稳定的，尽管它们可以通过光化学相互转化。在多种条件下（λ > 300、λ = 342 ± 10、λ > 497 或λ = 544 ± 10 nm）进一步照射基质会导致卡宾 1 消失和环丙烯 2 的独家生长。

  DOI：

  10.1021/ja9920157
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4,5-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Photoequilibration of 1-Naphthylcarbene and 4,5-Benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene
  作者：Paul A. Bonvallet、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja9920157

  日期：1999.11.1

  1-naphthyldiazirine (12) isolated in an argon matrix at 10 K produces 4,5-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (2) and a small amount of triplet 1-naphthylcarbene (1). Cyclopropene 2 is characterized by infrared and UV/visible spectroscopy while triplet 1-naphthylcarbene (1) is characterized by infrared, UV/visible, and ESR spectroscopy. Experimental and computed (B3LYP/6-31G*) IR spectra display good agreement

  在 10 K 的氩气基质中分离的 1-萘基重氮甲烷 (11) 或 1-萘基二氮杂 (12) 的辐照 (λ > 300 nm) 产生 4,5-苯并双环 [4.1.0] 庚-2,4,6-三烯 ( 2）和少量三线态1-萘基卡宾（1）。环丙烯 2 的特征是红外光谱和紫外/可见光谱，而三线态 1-萘基卡宾 (1) 的特征是红外光谱、紫外/可见光谱和 ESR 光谱。实验和计算 (B3LYP/6-31G*) 红外光谱显示出良好的一致性。卡宾 1 和环丙烯 2 在 10 K 的基质中是热稳定的，尽管它们可以通过光化学相互转化。在多种条件下（λ > 300、λ = 342 ± 10、λ > 497 或λ = 544 ± 10 nm）进一步照射基质会导致卡宾 1 消失和环丙烯 2 的独家生长。
• Benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-trienes
  作者：Paul R. West、Anne M. Mooring、Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/jo00358a029

  日期：1986.4
• WEST, P. R.;MOORING, A. M.;MCMAHON, R. J.;CHAPMAN, O. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1316-1320
  作者：WEST, P. R.、MOORING, A. M.、MCMAHON, R. J.、CHAPMAN, O. L.

  DOI：——

  日期：——
• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程