4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-amine | 1253914-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-amine
• 英文别名: 4-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentan-1-amine
• CAS: 1253914-05-4
• 化学式: C₉H₁₇NS₂
• 分子量: 203.373
• InChiKey: FAYYNLJTYXXOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  涉及亚胺的阳极环化和 Umpolung 反应

  摘要：

  最近发现阳极环化反应在很大程度上依赖于环化下游二次电子氧化的成功，这表明二次电子氧化步骤可用于引导反应沿着新的合成途径进行。在这里，我们描述了一种这样的应用，它逆转了亚胺基团的正常反应性，并为通过阳极环化不对称合成环胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01399
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  涉及亚胺的阳极环化和 Umpolung 反应

  摘要：

  最近发现阳极环化反应在很大程度上依赖于环化下游二次电子氧化的成功，这表明二次电子氧化步骤可用于引导反应沿着新的合成途径进行。在这里，我们描述了一种这样的应用，它逆转了亚胺基团的正常反应性，并为通过阳极环化不对称合成环胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01399

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Use of the Reaction Rate To Control Substrate/Product Selectivity
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/anie.201003924

  日期：2010.10.18

  out—it's a trap! The anodic coupling of olefins with amine trapping groups to form proline and pipecolic acid derivatives with a quaternary α carbon atom (see scheme) was successful despite the significantly lower oxidation potential of the product relative to that of either functional group in the substrate: owing to the very fast cyclization, the oxidation potential of the substrate is lower than that

  当心——这是一个陷阱！烯烃与胺捕获基团的阳极偶联形成具有季 α 碳原子的脯氨酸和哌可酸衍生物（见方案）是成功的，尽管产物的氧化电位相对于底物中任一官能团的氧化电位显着降低：由于环化速度极快，底物的氧化电位低于产物的氧化电位。Ts=对甲苯磺酰基。
• Anodic Cyclizations and Umpolung Reactions Involving Imines
  作者：Zach Medcalf、Essence G. Redd、Jaemyeong Oh、Chang Ji、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01399

  日期：2023.6.9

  Recent discoveries that anodic cyclization reactions rely heavily on the success of a second electron oxidation downstream of the cyclization suggest that this second electron oxidation step can be used to channel a reaction down new synthetic pathways. Here we describe one such application that reverses the normal reactivity of an imine group and sets the stage for the asymmetric synthesis of cyclic

  最近发现阳极环化反应在很大程度上依赖于环化下游二次电子氧化的成功，这表明二次电子氧化步骤可用于引导反应沿着新的合成途径进行。在这里，我们描述了一种这样的应用，它逆转了亚胺基团的正常反应性，并为通过阳极环化不对称合成环胺奠定了基础。