2'-deoxycytidine-3'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-deoxycytidine-3'-monophosphate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]-4-iminopyrimidin-2-olate
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₇P
• 分子量: 306.192
• InChiKey: FVSAHFFHPOLBLL-SHYZEUOFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxycytidine-3'-monophosphate 在 nuclease P₁ 、 T₄ kinase 、 DTT 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 、 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 dCMP
  参考文献：
  名称：

  方便合成嘧啶 2'-脱氧核糖核苷单磷酸，在 5 位具有重要的表观遗传标记。

  摘要：

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00884b
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2'-deoxycytidine-3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  方便合成嘧啶 2'-脱氧核糖核苷单磷酸，在 5 位具有重要的表观遗传标记。

  摘要：

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00884b

文献信息

• Retracted Article: Convenient synthesis of pyrimidine 2′-deoxyribonucleoside monophosphates with important epigenetic marks at the 5-position
  作者：Song Zheng、Ai Tran、Alyson M. Curry、Dawanna S. White、Yana Cen

  DOI：10.1039/d0ob00884b

  日期：——

  standards. The synthesis of monophosphate standards of nucleotide oxidation products is complicated by the presence of additional functional groups on the modified bases that require complex protection and deprotection strategies. Due to the emerging interest in the pyrimidine oxidation products, the corresponding protected 3′-phosphoramidites needed for solid-phase oligonucleotide synthesis have been reported

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。