3-ethyl-6-methyl-4-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-6-methyl-4-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-6-methyl-4-(1-naphthylmethylsulfanyl)pyran-2-one；3-ethyl-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)pyran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: HEWQFWVXYMNYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-methyl-4-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)-2H-pyran-2-one 在 甲酸 、 过氧化脲素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-ethyl-6-methyl-4-((naphthalen-1-ylmethyl)sulfonyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 三乙基硅烷 、 sodium hydrogen sulfide 、 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 3-ethyl-6-methyl-4-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2<i>H</i>-Pyran-2-one Derivatives as Potential HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini、Rossella Tomazzolli、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ardp.201400235

  日期：2015.1

  effective drugs against HIV infection acting as non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), a series of new molecules with hybrid structures based on the natural product (+)‐calanolide A and the synthetic molecule α‐APA, known as potent and selective inhibitors of this enzyme, were selected by docking calculations. A convergent synthetic strategy gave 21 compounds with a 2H‐pyran‐2‐one structural

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。