5-fluoro-3-(3-(4-(4-fluoro-2-(thiophen-2-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-fluoro-3-(3-(4-(4-fluoro-2-(thiophen-2-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-[3-[4-(4-fluoro-2-thiophen-2-ylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₅F₂N₃S
• 分子量: 437.556
• InChiKey: XXBQHKZSOYPBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-fluoro-3-(3-(4-(4-fluoro-2-(thiophen-2-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型芳烷基哌嗪和哌啶衍生物的合成及抗抑郁作用。

  摘要：

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪和哌啶衍生物，并评估了它们对5-羟色胺再摄取的抑制作用和5-HT 1A / 5-HT 7受体的亲和力活性。使用强制游泳测试（FST）和尾部悬浮测试（TST）筛选了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果表明，化合物19a对5-HT 1A / 5-HT 7受体（5-HT 1A，K i  = 12 nM； 5-HT 7，K i  = 3.2 nM）表现出高亲和力，并具有有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。 （IC 50 = 14 nM），并在FST和TST模型中显示出明显的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126703