4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbaldehyd | 91236-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbaldehyd
• 英文别名: benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one-3-carboxaldehyde；4-Oxo-4H-[1]benzothieno[3,2-b]pyran-3-carbaldehyd；4-oxo-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-3-carbaldehyde
• CAS: 91236-78-1
• 化学式: C₁₂H₆O₃S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: ARSBIVUDQDBYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbaldehyd 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 1-(三氟乙酰)咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-1-(3-Hydroxy-2-benzothienyl)-3-(4-morpholinyl)-1-oxo-2-propen-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，23. Mitt. 3-Acyl-4-oxo-4H- [1] benzothieno [3,2-b] pyrans

  摘要：

  报道了从 1,3-二羰基化合物 1 开始的 3-酰基吡喃酮 6 和 8 的合成和反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170609
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyran-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050