O1-(二甲氧基三苯甲基)四乙烯GLYCOL | 158041-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: O1-(二甲氧基三苯甲基)四乙烯GLYCOL
• 英文名称: (4,4'-dimethoxytrityl)tetrakis(ethylene glycol)
• 英文别名: 2-{2-{2-{2-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]ethoxy}ethoxy}ethoxy}ethanol；11-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3,6,9-trioxaundecanol；ω-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)tetra(ethylene glycol)；12-O-(dimethoxytriphenylmethyloxy)tetraethylene glycol；O1-(Dimethoxytrityl)tetraethylene glycol；2-[2-[2-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 158041-84-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: URBJWDNLBGXKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1-(二甲氧基三苯甲基)四乙烯GLYCOL 在 N-甲基咪唑 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ω-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)octa(ethylene glycol)
  参考文献：
  名称：

  超越PEG2000：单分散PEG化的均聚物和可点击的二价聚乙二醇的合成和功能化

  摘要：

  已设计出一种新的策略来获得高度单分散的杂双功能线性聚乙二醇（PEG）。它是围绕3臂PEG同质星的单向，迭代链延伸构建的。单（4,4'-二甲氧基三苯甲基）octagol砌块DmtrO-EG 8 -OH是由四醇构造而成的。经过六轮扩链后，单分散的均聚物达到了每臂56个单体的前所未有的长度（PEG2500）。合成平台的独特体系结构极大地有助于促进和监测反应完成，克服动力学局限性，中间体色谱纯化和分析方法。链末端衍生化后，同源星毂的温和氢解裂解提供了异双功能线性EG 56链的一端为羟基，另一端为甲苯磺酸盐或羧酸叔丁酯。然后制备了一系列在两端都具有有用的交联功能（-OH，-COOH，-NH 2，-N 3）的杂双功能单分散PEG 。还描述了一种快速制备多分散PEG均聚物的方法，该方法不含多重交联链。以上方法应可扩展到其他高价值的低聚物和聚合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402186
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O1-(二甲氧基三苯甲基)四乙烯GLYCOL
  参考文献：
  名称：

  使用寡核苷酸多膦酸酯偶联物，通过Ce（IV）-EDTA迅速进行位点选择性DNA水解。

  摘要：

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。

  DOI：

  10.1039/b807789d

文献信息

• Structural Optimization of Non-Nucleotide Loop Replacements for Duplex and Triplex DNAs
  作者：Squire Rumney、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ja00126a004

  日期：1995.5

  greater thermal stability than one with a natural T(4) loop. In the triplex series, the loop replacements were examined in four separate situations, in which the loop lies in the 5' or 3' orientation and the central purine target strand is short or extends beyond the loop. Results show that in all cases the loop derived from octakis(ethylene glycol) (EG(8)) gives the greatest stability. In the cases

  描述了系统地探索使用乙二醇 (EG) 寡聚体作为双链体和三链体 DNA 中核苷酸环的非核苷酸替代物的结构效应的研究。与先前描述的基于 EG 的接头相比，新的结构优化的环替换在双链体和三链体中更加稳定。一系列长度从三（乙二醇）到八（乙二醇）的化合物被衍生为一端的单二甲氧基三苯甲基醚和另一端的亚磷酰胺，以便能够通过自动化方法将它们整合到 DNA 链中。这些接头分子在扩展构象中的长度范围为 13 到 31 Å。它们被整合到一系列形成双链体和形成三链体的序列中，并通过热变性来测量相应螺旋的稳定性。在双链体系列中，结果表明最佳接头是源自七（乙二醇）的接头，它比之前研究的大多数环替换更长。这提供了比具有天然 T(4) 环的螺旋具有更高的热稳定性。在三链体系列中，环替换在四种不同的情况下进行了检查，其中环位于 5' 或 3' 方向，中央嘌呤靶链很短或延伸到环之外。结果表明，在所有情况下，源自八基（乙二醇
• Aminooxy functionalized oligomers
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576752B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include an aminooxy linkage. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了可以与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少有一个被修改以包括氨氧链。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。
• Chromophoric and Dendritic Phosphoramidites Enable Construction of Functional Dendrimers with Exceptional Brightness and Water Solubility
  作者：Andrew D. Shaller、Wei Wan、Baoming Zhao、Alexander D. Q. Li

  DOI：10.1002/chem.201403445

  日期：2014.9.15

  construct functional dendrimers. When highly twisted chromophores are chosen and the proper spacers and dendrons are introduced, the resultant dendrimers emit exceptionally bright fluorescence. Chromophores, spacers, and dendrons are stitched together by efficient phosphoramidite reagents, which afford high‐yield water‐soluble phosphodiester linkages after deprotection. The resulting water‐soluble dendrimers

  分子探针的荧光亮度决定了是否可以对其进行有效的测量，其水溶性决定了它是否可以应用于现实世界的生物系统中。然而，比最高效的荧光染料更亮的分子或比量子点更亮的颗粒很难得到，特别是当它们也必须溶于水时。在本报告中，发色亚磷酰胺用于固态合成以构建功能性树状聚合物。当高度扭曲的发色团的选择和适当的间隔件和树突的引入，得到的树枝状聚合物发射格外明亮的荧光。发色团，间隔基和树突通过有效的亚磷酰胺试剂缝合在一起，这些试剂在脱保护后可提供高产率的水溶性磷酸二酯键。
• On the Compatibility of Azides in Phosphoramidite-Based Couplings: Synthesis of a Novel, Convertible Azido-Functionalized CyPLOS Analogue
  作者：Cinzia Coppola、Luca Simeone、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/ejoc.201001057

  日期：2011.2

  transporters based on a CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharide) backbone, we describe the synthesis of a novel azido-derivatized CyPLOS analogue that is tailored for practical post-synthetic functionalization with a variety of labels. As a prerequisite for the effective preparation of this phosphate-linked macrocycle, the compatibility of azido alcohols as coupling agents in phosphoramidite

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。
• Stepwise PEG synthesis featuring deprotection and coupling in one pot
  作者：Logan Mikesell、Dhananjani N A M Eriyagama、Yipeng Yin、Bao-Yuan Lu、Shiyue Fang

  DOI：10.3762/bjoc.17.207

  日期：——

  more convenient approach for PEG synthesis featuring the use of a base-labile protecting group such as the phenethyl group. Using this approach, each elongation of PEG can be achieved in two steps – deprotection and coupling – in only one pot. The deprotonation step, and the isolation and purification of the intermediate product after deprotection using existing approaches are no longer needed when the

  单分散聚乙二醇 (PEG) 及其衍生物的逐步合成通常涉及使用酸不稳定的保护基团，例如 DMTr，并在碱性威廉姆森醚形成条件下将两个 PEG 部分偶联在一起。使用这种方法，PEG 的每次延伸都通过三个步骤在两个锅中实现——去保护、去质子化和偶联。在这里，我们报告了一种更方便的 PEG 合成方法，其特点是使用碱不稳定的保护基团，如苯乙基。使用这种方法，PEG 的每次延伸都可以在两个步骤中实现 - 脱保护和偶联 - 仅在一个锅中。当使用一锅法时，不再需要去质子化步骤，以及使用现有方法去保护后的中间产物的分离和纯化。