(4,4'-dimethoxytrityl)tetrakis(ethylene glycol) p-toluenesulfonate | 184717-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4,4'-dimethoxytrityl)tetrakis(ethylene glycol) p-toluenesulfonate
• 英文别名: ω-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)tetra(ethylene glycol) toluenesulfonate；2-[2-[2-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 184717-99-5
• 化学式: C₃₆H₄₂O₉S
• 分子量: 650.79
• InChiKey: COIZHFHVYZOCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4'-dimethoxytrityl)tetrakis(ethylene glycol) p-toluenesulfonate 在 5-苄硫基四氮唑 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Organic Substrate−RNA Conjugates via in Vitro Transcription

  摘要：

  A concise synthetic way has been developed for the preparation of guanosine monophosphate derivatives carrying a decaethylene glycol spacer at their 5'-oxygen to which are attached a range of organic substrates. The four different compounds, prepared via a convergent synthetic strategy, carry a tethered benzylallyl ether residue (1a), an anthracene (1b), a benzyl carbamate residue (1c), or a primary amino group (1d), respectively. All four compounds have been successfully incorporated at the T-end of a 25-mer long RNA transcript via T7 RNA polymerase, and no inhibition of chain elongation could be observed. Under proper conditions, 1a and 1b can be incorporated up to 90-95% and 1c up to 68%. The amino-terminated initiator Id is incorporated less efficiently although still up to 49%. These results show that the more hydrophobic the guanosine monophosphate derivative is, the higher is its enzymatic incorporation.

  DOI：

  10.1021/ja051179m
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 N-甲基咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4,4'-dimethoxytrityl)tetrakis(ethylene glycol) p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  超越PEG2000：单分散PEG化的均聚物和可点击的二价聚乙二醇的合成和功能化

  摘要：

  已设计出一种新的策略来获得高度单分散的杂双功能线性聚乙二醇（PEG）。它是围绕3臂PEG同质星的单向，迭代链延伸构建的。单（4,4'-二甲氧基三苯甲基）octagol砌块DmtrO-EG 8 -OH是由四醇构造而成的。经过六轮扩链后，单分散的均聚物达到了每臂56个单体的前所未有的长度（PEG2500）。合成平台的独特体系结构极大地有助于促进和监测反应完成，克服动力学局限性，中间体色谱纯化和分析方法。链末端衍生化后，同源星毂的温和氢解裂解提供了异双功能线性EG 56链的一端为羟基，另一端为甲苯磺酸盐或羧酸叔丁酯。然后制备了一系列在两端都具有有用的交联功能（-OH，-COOH，-NH 2，-N 3）的杂双功能单分散PEG 。还描述了一种快速制备多分散PEG均聚物的方法，该方法不含多重交联链。以上方法应可扩展到其他高价值的低聚物和聚合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402186

文献信息

• Structural Optimization of Non-Nucleotide Loop Replacements for Duplex and Triplex DNAs
  作者：Squire Rumney、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ja00126a004

  日期：1995.5

  greater thermal stability than one with a natural T(4) loop. In the triplex series, the loop replacements were examined in four separate situations, in which the loop lies in the 5' or 3' orientation and the central purine target strand is short or extends beyond the loop. Results show that in all cases the loop derived from octakis(ethylene glycol) (EG(8)) gives the greatest stability. In the cases

  描述了系统地探索使用乙二醇 (EG) 寡聚体作为双链体和三链体 DNA 中核苷酸环的非核苷酸替代物的结构效应的研究。与先前描述的基于 EG 的接头相比，新的结构优化的环替换在双链体和三链体中更加稳定。一系列长度从三（乙二醇）到八（乙二醇）的化合物被衍生为一端的单二甲氧基三苯甲基醚和另一端的亚磷酰胺，以便能够通过自动化方法将它们整合到 DNA 链中。这些接头分子在扩展构象中的长度范围为 13 到 31 Å。它们被整合到一系列形成双链体和形成三链体的序列中，并通过热变性来测量相应螺旋的稳定性。在双链体系列中，结果表明最佳接头是源自七（乙二醇）的接头，它比之前研究的大多数环替换更长。这提供了比具有天然 T(4) 环的螺旋具有更高的热稳定性。在三链体系列中，环替换在四种不同的情况下进行了检查，其中环位于 5' 或 3' 方向，中央嘌呤靶链很短或延伸到环之外。结果表明，在所有情况下，源自八基（乙二醇
• Stepwise PEG synthesis featuring deprotection and coupling in one pot
  作者：Logan Mikesell、Dhananjani N A M Eriyagama、Yipeng Yin、Bao-Yuan Lu、Shiyue Fang

  DOI：10.3762/bjoc.17.207

  日期：——

  more convenient approach for PEG synthesis featuring the use of a base-labile protecting group such as the phenethyl group. Using this approach, each elongation of PEG can be achieved in two steps – deprotection and coupling – in only one pot. The deprotonation step, and the isolation and purification of the intermediate product after deprotection using existing approaches are no longer needed when the

  单分散聚乙二醇 (PEG) 及其衍生物的逐步合成通常涉及使用酸不稳定的保护基团，例如 DMTr，并在碱性威廉姆森醚形成条件下将两个 PEG 部分偶联在一起。使用这种方法，PEG 的每次延伸都通过三个步骤在两个锅中实现——去保护、去质子化和偶联。在这里，我们报告了一种更方便的 PEG 合成方法，其特点是使用碱不稳定的保护基团，如苯乙基。使用这种方法，PEG 的每次延伸都可以在两个步骤中实现 - 脱保护和偶联 - 仅在一个锅中。当使用一锅法时，不再需要去质子化步骤，以及使用现有方法去保护后的中间产物的分离和纯化。
• Solid Phase Stepwise Synthesis of Polyethylene Glycols
  作者：Ashok Khanal、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/chem.201703004

  日期：2017.10.26

  polystyrene solid support. The monomer contains a tosyl group at one end and a dimethoxytrityl group at the other. The Wang resin, which contains the 4‐benzyloxy benzyl alcohol function, was used as the support. The synthetic cycle consists of deprotonation, Williamson ether formation (coupling), and detritylation. Cleavage of PEGs from solid support was achieved with trifluoroacetic acid. The synthesis including

  通过在聚苯乙烯固体载体上逐步添加四乙二醇单体来合成聚乙二醇（PEG）以及具有八个和十二个乙二醇单元的衍生物。该单体一端含有甲苯磺酰基，另一端含有二甲氧基三苯甲基。使用含有 4-苄氧基苯甲醇官能团的 Wang 树脂作为载体。合成循环包括去质子化、威廉姆森醚形成（偶联）和去三苯甲基化。用三氟乙酸实现 PEG 从固体支持物上的裂解。包括单体合成在内的合成完全无需色谱法。以高产率获得了两端具有不同功能的 PEG 产物。使用 ESI 和 MALDI-TOF MS 对产物进行分析，发现产物接近单分散性。
• Nucleic acid ligand complexes
  申请人：Gold Larry

  公开号：US20050164974A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention discloses a method for preparing a therapeutic or diagnostic complex comprised of a nucleic acid ligand and a lipophilic compound or non-immunogenic, high molecular weight compound by identifying a nucleic acid ligand by SELEX methodology and associating the nucleic acid ligand with a lipophilic compound or a non-immunogenic, high molecular weight compound. The invention further discloses complexes comprising one or more nucleic acid ligands in association with a lipophilic compound or non-immunogenic, high molecular weight compound.

  本发明揭示了一种制备治疗或诊断复合物的方法，该复合物由核酸配体和亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物组成，通过SELEX方法鉴定核酸配体，并将核酸配体与亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物结合。本发明进一步揭示了包含一个或多个核酸配体与亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物相结合的复合物。
• Nucleic Acid Ligand Complexes
  申请人：Gold Larry

  公开号：US20110212030A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention discloses a method for preparing a therapeutic or diagnostic complex comprised of a nucleic acid ligand and a lipophilic compound or non-immunogenic, high molecular weight compound by identifying a nucleic acid ligand by SELEX methodology and associating the nucleic acid ligand with a lipophilic compound or a non-immunogenic, high molecular weight compound. The invention further discloses complexes comprising one or more nucleic acid ligands in association with a lipophilic compound or non-immunogenic, high molecular weight compound.

  本发明揭示了一种制备治疗或诊断复合物的方法，该复合物由核酸配体和亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物组成，通过SELEX方法鉴定核酸配体，并将核酸配体与亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物结合。本发明还揭示了由一个或多个核酸配体与亲脂性化合物或非免疫原性、高分子量化合物结合而成的复合物。