monopropyl ethylphosphonate | 20442-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: monopropyl ethylphosphonate
• 英文别名: O-Propylhydrogenethylphosphonat；Ethyl(propoxy)phosphinic acid
• CAS: 20442-53-9
• 化学式: C₅H₁₃O₃P
• mdl: MFCD08275620
• 分子量: 152.13
• InChiKey: WTSTZDLWRUEGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monopropyl ethylphosphonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 ethyl-phosphonic acid-chloride propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rasumow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2394; engl. Ausg. S. 2455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 乙基磷酸 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.5h， 生成 di-n-propyl ethylphosphonate 、 monopropyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Ionic Liquid-Catalyzed Selective Monoesterification of Alkylphosphonic Acids—An Experimental and a Theoretical Study

  摘要：

  众所周知，包括膦酸在内的P-酸不易直接酯化。然而，发现一系列烷基膦酸在微波（MW）辐射下与C2-C4醇在[bmim][BF4]存在下可以进行单酯化反应。选择性达到80-98％，而分离收率在61-79％的范围内。所开发的方法是一种绿色的P-酸酯化方法。在M062X/6-311+G(d,p)理论水平上进行的DFT计算（考虑了相应醇的溶剂效应）探索了三步机制，并证明了较高的活化焓（160.6-194.1 kJ·mol-1），只有通过MW辐射才能克服。[bmim][BF4]添加剂的主要作用是增加MW能量的吸收。计算还提出了离子液体中[BF4]阴离子的特定化学作用在另一种机制中的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26175303

文献信息

• Polymer-supported sulfonated magnetic resin: an efficient reagent for esterification of O-alkyl alkylphosphonic-and carboxylic-acids
  作者：Ajay Kumar Purohit、Ajeet Kumar、Varoon Singh、Raghavender Goud D、Rajiv Jain、D.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.086

  日期：2014.12

  A mild and efficient synthetic method has been developed for the esterification of O-alkyl alkylphosphonic-and carboxylic-acids using polymer-supported sulfonated magnetic resins. Polymer-supported resins are recovered using an external magnet and reused several times.

  已经开发了一种温和而有效的合成方法，该方法使用聚合物负载的磺化磁性树脂对O-烷基烷基膦酸和羧酸进行酯化。使用外部磁体回收聚合物负载的树脂，并重复使用几次。
• Microwave-Assisted Ionic Liquid-Catalyzed Selective Monoesterification of Alkylphosphonic Acids—An Experimental and a Theoretical Study
  作者：Nikoletta Harsági、Réka Henyecz、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules26175303

  日期：——

  It is well-known that the P-acids including phosphonic acids resist undergoing direct esterification. However, it was found that a series of alkylphoshonic acids could be involved in monoesterification with C2–C4 alcohols under microwave (MW) irradiation in the presence of [bmim][BF4] as an additive. The selectivity amounted to 80–98%, while the isolated yields fell in the range of 61–79%. The method developed is a green method for P-acid esterification. DFT calculations at the M062X/6–311+G (d,p) level of theory (performed considering the solvent effect of the corresponding alcohol) explored the three-step mechanism, and justified a higher enthalpy of activation (160.6–194.1 kJ·mol−1) that may be overcome only by MW irradiation. The major role of the [bmim][BF4] additive is to increase the absorption of MW energy. The specific chemical role of the [BF4] anion of the ionic liquid in an alternative mechanism was also raised by the computations.

  众所周知，包括膦酸在内的P-酸不易直接酯化。然而，发现一系列烷基膦酸在微波（MW）辐射下与C2-C4醇在[bmim][BF4]存在下可以进行单酯化反应。选择性达到80-98％，而分离收率在61-79％的范围内。所开发的方法是一种绿色的P-酸酯化方法。在M062X/6-311+G(d,p)理论水平上进行的DFT计算（考虑了相应醇的溶剂效应）探索了三步机制，并证明了较高的活化焓（160.6-194.1 kJ·mol-1），只有通过MW辐射才能克服。[bmim][BF4]添加剂的主要作用是增加MW能量的吸收。计算还提出了离子液体中[BF4]阴离子的特定化学作用在另一种机制中的作用。
• Rasumow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2394; engl. Ausg. S. 2455
  作者：Rasumow et al.

  DOI：——

  日期：——