2-(but-3-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1341142-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1341142-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RHMDRWMCASUNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)butyl)-3-hydroxypicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CARBALDEHYDE OXIMES AS BUTYRYLCHOLINESTERASE REACTIVATORS

  摘要：

  本发明涉及化合物，用于重新激活丁酰胆碱酯酶。这些化合物在治疗或预防至少一种有机磷神经毒剂中毒方面是有用的。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及化合物本身。

  公开号：

  EP3945092A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-溴-1-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(but-3-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三次炔胺的一锅氧化CH-H活化/氮杂-Prins型反应：反离子诱导的亚胺离子-炔环化

  摘要：

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02737

文献信息

• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——
• CARBALDEHYDE OXIMES AS BUTYRYLCHOLINESTERASE REACTIVATORS
  申请人：Etat Français représenté par la Direction Centrale Du Service de Santé des Armées

  公开号：EP3945092A1

  公开（公告）日：2022-02-02

  The present invention relates to compounds for their use in the reactivation of butyrylcholinesterase. Such compounds are useful in the treatment or prevention of the intoxication with at least one organophosphorus nerve agent. The invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, and compounds per se.

  本发明涉及化合物，用于重新激活丁酰胆碱酯酶。这些化合物在治疗或预防至少一种有机磷神经毒剂中毒方面是有用的。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及化合物本身。
• One-Pot Oxidative C–H Activation/Aza-Prins-Type Reaction of Tertiary Alkynylamines: A Counter Ion-Induced Iminium Ion–Alkyne Cyclization
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Stefan Pusch、Leander Geske、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02737

  日期：2021.2.5

  design and development of a new one-pot and metal-free oxidative C–H activation/aza-Prins type cyclization of alkynylamines is reported. The scope of this method was demonstrated by the preparation of ten new pyrido[2,1-a]isoquinolines in moderate to high yields (38–92%). Furthermore, a mechanistic proposal for the alkyne aza-Prins cyclization is described based on DFT calculations.

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。