3-methyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1(3H)-isobenzofuranone | 86954-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)methyl-3-methylphthalide；(1-methyl-3-oxo-phthalan-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(1-Methyl-3-oxo-phthalan-1-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 86954-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UVYCHPZLVGXSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1(3H)-isobenzofuranone 在 盐酸 作用下， 以73%的产率得到2-(1-甲基-3-氧代-2-苯并呋喃-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-环己基丁酸衍生物的合成。1. 3-羟基-3-甲基戊二酸的环状同系物。

  摘要：

  制备并测试了3-甲基-3-（羧甲基）六氢-1（3H）-异苯并呋喃酮（I）的Z和E异构体，3-羟基-3-（2-羧基环己基）丁酸的内酯（II）体外胆固醇合成。Z系列化合物I是通过其乙酯，通过在Rh / Al2O3催化剂上氢化3-甲基-3-[（乙氧基羰基）甲基] -1（3H）-异苯并呋喃酮的苯环而制备的。通过（E）-2-乙酰基环己烷甲酸乙酯通过Reformatsky反应，通过其乙酯制备E系列化合物I。3-甲基-3-（羧甲基）-5,6,7,8-四氢-1（3H）-异苯并呋喃酮，3-甲基-3-乙基-5,6,7,8-四氢-1（3H）-还制备并测试了异苯并呋喃酮和3-甲基-3-（羧甲基）-1（3H）-异苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jm00366a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 3-methyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Subba Rao; Hariprakasha; Girija, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 961 - 969
  作者：Subba Rao、Hariprakasha、Girija、Vijaya Bhaskar

  DOI：——

  日期：——
• Horii et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 6,9
  作者：Horii et al.

  DOI：——

  日期：——