3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-D-mannitol | 84608-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-D-mannitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 84608-23-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: JCPMRZZMJCSKPD-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-D-mannitol 在 rhodium on alumina 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 迭氮酸 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-amino-1-N-benzyloxy-5-N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-imino-1,2,5,6-tetradeoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  N-（吡咯烷基甲基）异羟肟酸溶液相平行合成的策略。

  摘要：

  已证明五元和六元亚氨基环醇都是有用的糖苷酶过渡态类似物抑制剂。他们还在糖基转移酶催化的反应中模拟了核苷磷酸糖的过渡态糖部分。在此描述的是一种通用策略的发展，该策略是平行连接与异羟肟酸基团连接的五元亚氨基环糖醇的，旨在模拟岩藻糖基转移酶反应中GDP-岩藻糖与Mn（II）的过渡态。由D-甘露糖醇制备含有受保护的羟胺单元的亚氨基环糖醇8。经由8与各种酰氯的反应引入异羟肟酸部分。该策略通常可用于构建糖基转移酶抑制剂的文库。

  DOI：

  10.1021/jo000186k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 以63%的产率得到3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786