5-(乙氧基羰基)噻吩-2-硼酸频那醇酯 | 1150271-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(乙氧基羰基)噻吩-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-（乙氧羰基）噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1150271-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄S
• 分子量: 282.168
• InChiKey: PYGJQRFSPUBYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

5-(乙氧羰基)噻吩-2-硼酸频哪醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙氧基羰基)噻吩-2-硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl 6-(1,4-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-4-((5-fluoropyridin-2-yl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-4H-thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的三环化合物，作为溴结构域和额外末端（BET）抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗疾病。更具体地说，这项发明涉及有用作BET抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗疾病和病况的方法，其中抑制一个或多个BET溴结构域会带来益处。

  公开号：

  WO2019080941A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 硫酸 、 8-([2,2'-bipyridin]-5-yl)quinolin-2(1H)-one 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(乙氧基羰基)噻吩-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的C–H活化中的非共价相互作用：L型配体，用于芳族酯的部分选择性硼化反应

  摘要：

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04490

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• [EN] BENZOTHIOPHENE SULFONAMIDES AND OTHER COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] BENZOTHIOPHÈNE SULFONAMIDES ET AUTRES COMPOSÉS QUI INTERAGISSENT AVEC UNE PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013173382A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to benzothiophene sulfonamides and other compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及苯并噻吩磺胺类化合物以及与葡萄糖激酶调控蛋白相互作用的其他化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调控蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• 一种高效催化五元杂环选择性发生硼化反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111039967A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种高效催化五元杂环选择性发生硼化反应的方法。顺利实现以廉价的钌金属的络合物为催化剂，在温和条件下即可方便地催化呋喃、噻吩衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生选择性硼化反应来制备杂环硼酸酯产物。与已报道方法相比，该方法具备反应选择性专一、催化剂用量低、操作便捷、不需要添加反应溶剂等明显优势，为杂环硼酸酯产物的实验室制备或工业生产提供了一种高效、高选择性的反应策略。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES
  申请人：JACOBIO BETA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019080941A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  This invention relates to certain novel tricyclic compounds as bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors, their synthesis and their use for treating diseases. More particularly, this invention is directed to fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of BET, methods for producing such compounds and methods for treating diseases and conditions wherein inhibition of one or more BET bromodomains provides a benefit.

  这项发明涉及某些新颖的三环化合物，作为溴结构域和额外末端（BET）抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗疾病。更具体地说，这项发明涉及有用作BET抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗疾病和病况的方法，其中抑制一个或多个BET溴结构域会带来益处。