4-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]indole | 1562570-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]indole
• CAS: 1562570-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 362.412
• InChiKey: JWCCLSCMQZOXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]indole 、 茚 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-(1'-methyl-1a,6a-dihydro-6H-spiro[(trans)-cyclopropa[a]indene-1,3'-indolin]-2'-ylidene)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors

  摘要：

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.

  DOI：

  10.1021/ol5002347
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors

  摘要：

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.

  DOI：

  10.1021/ol5002347