α-bromo-β-(2-nitrophenyl)propionic acid | 18910-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-bromo-β-(2-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid；α-Brom-β-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；2-Brom-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；α-Brom-2-nitro-hydrozimtsaeure；α-Brom-o-nitro-hydrozimtsaeure；2-Bromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 18910-10-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: FLIANSUSPPFEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-β-(2-nitrophenyl)propionic acid 在 氨 作用下， 生成 2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Jaenisch, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)丙酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 α-bromo-β-(2-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Jaenisch, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of 3-chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils and related heterocyclic compounds
  作者：T. J. McCord、C. E. DuBose、P. L. Shafer、A. L. Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570210303

  日期：1984.5

  3-Chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils were synthesized by the catalytic hydrogenation of the α-chloro- and α,4-dichloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acids in strong acidic solution over platinum-on-carbon sulfided catalyst. However, the catalytic hydrogenation of α-bromo-β-(o-nitrophenyl)propionic acid yielded 3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyril under the same experimental conditions

  通过在强浓度下对α-氯-和α，4-二氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行催化加氢合成了3-氯和3,7-二氯-3,4-二氢-1-羟基咔唑碳/铂硫化催化剂上的酸性溶液。然而，在相同的实验条件下，α-溴-β-（邻-硝基苯基）丙酸的催化加氢反应生成了3,4-二氢-1-羟基卡替丁。在温和的碱性溶液中对3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和α-氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行轻松的脱氯化氢，得到1-羟基卡斯蒂尔和o-硝基肉桂酸。通过在铂黑催化剂上在盐酸中催化加氢，将3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和1-羟基卡斯蒂尔选择性还原成相应的内酰胺3-氯-3,4-二氢卡斯蒂尔和咔唑。取代的羧甲苯乙烯衍生物的结构与其质子核磁共振谱相关。
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• MCCORD, T. J.;DUBOSE, C. E.;SHAFER, P. L.;DAVIS, A. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 643-646
  作者：MCCORD, T. J.、DUBOSE, C. E.、SHAFER, P. L.、DAVIS, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Jaenisch, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2450
  作者：Jaenisch

  DOI：——

  日期：——