1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide | 90558-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-methylindazole-3-carbohydrazide
• CAS: 90558-67-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: OTESFSDCTOGGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (2-(1-methyl-1H-indazole-3-carbonyl)hydrazinyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new α aminophosphonate system bearing Indazole moiety and their biological activity

  摘要：

  We are reporting herein for the first time the synthesis of alpha-aminophosphonates containing Indazole moiety in two steps. In the first step, imines of substituted N-benzylidene-1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide are synthesized and in the next step it has converted to alpha-aminophosphonates using chlorotrimethylsilane (TMSCI) and triethyl phosphite. Some of the synthesized derivatives are evaluated for antibacterial activity against different bacterial strains. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Indazolyl‐Acyl Hydrazones as Antioxidant and Anticancer Agents that Target VEGFR‐2 in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  摘要血管内皮生长因子受体-2 在各种癌细胞中的表达增加，促进了一连串的细胞反应，从而改善了细胞的存活、生长和增殖。杂环化合物是药物化学和市售药物中常见的结构元素，可靶向多种生物通路并诱导癌细胞死亡。本文报告了对吲唑酰基肼作为抗氧化剂和抗癌剂的评估。化合物 4e 和 4j 在自由基清除试验（DPPH 和 FRPA）中显示出抑制活性。利用 MCF-7 细胞对标题化合物进行了细胞活力研究，结果发现化合物 4f 和 4j 的 IC50 值分别为 15.83 μM 和 5.72 μM。硅学对接显示，这些化合物与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的结合能分别为-7.30 kcal/mol和-8.04 kcal/mol。总之，本研究报道了具有抗氧化活性并能靶向乳腺癌细胞中血管内皮生长因子受体-2的化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301950

文献信息

• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS APJ RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097945A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物的化学式（I）和化学式（II），其药用可接受盐，上述任何的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化学式I和化学式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Synthesis and Characterization of Novel 1‐Methyl‐3‐(4‐phenyl‐4 <scp> <i>H</i> </scp> ‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)‐1 <scp> <i>H</i> </scp> ‐indazole Derivatives
  作者：Kiran S. Hon、Hemantkumar N. Akolkar、Bhausaheb K. Karale

  DOI：10.1002/jhet.3545

  日期：2019.6

  A series of novel 1‐methyl‐3‐(4‐phenyl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)‐1H‐indazoles was synthesized in three steps from 5‐(1‐methyl‐1H‐indazol‐3‐yl)‐4‐phenyl‐2H‐1,2,4‐triazole‐3(4H)‐thiones. 5‐(1‐Methyl‐1H‐indazol‐3‐yl)‐4‐phenyl‐2H‐1,2,4‐triazole‐3(4H)‐thiones were converted into 1‐methyl‐3‐(5‐(methylsulfonyl)‐4‐phenyl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)‐1H‐indazoles upon methylation followed by treatment with aq. KMnO4

  一系列新的1-甲基-3-（4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）-1 ħ -indazoles以三个步骤来合成由5-（1-甲基-1- ħ吲哚-3-基）-4-苯基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮。5-（1-甲基-1 H-吲唑-3-基）-4-苯基-2 H 1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮转化为1-甲基-3-（5 （甲基磺酰基）-4-苯基-4- H -4、1,2,4-三唑-3-基）-1 H-吲唑经甲基化后用碳酸氢钠处理 KMnO 4。1-甲基-3-（5-（甲基磺酰基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）-1 H的反应带有阮内镍的吲哚导致磺酰化反应，得到相应的1-甲基-3-（4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）-1 H-吲唑。所有新合成的化合物都通过光谱技术进行了表征。
• [EN] NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000071537A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  The present invention relates to novel compounds which are protein kinase C inhibitors, methods for their preparation, intermediates therefor and pharmaceutical compositions comprising them. More particularly, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein one of Ar1 and Ar2 is optionally substitute d bicyclic heteroaryl or optionally substituted tricyclic heteroaryl and the other is optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; X is O or S; and R is H, OH, NH2 or C1-6 alkyl (itself optionally substituted by amino or hydroxy); or a salt or solvate thereof, or a solvate of a salt thereof; and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是蛋白激酶C抑制剂，包括它们的制备方法、中间体和制药组合物。更具体地，本发明涉及公式(I)的化合物，其中Ar1和Ar2中的一个是可选取代的双环杂芳基或可选取代的三环杂芳基，另一个是可选取代的杂芳基或可选取代的芳基；X是O或S；R是H、OH、NH2或C1-6烷基（本身可选取代为氨基或羟基）；或其盐或溶剂化物，或其盐的溶剂化物；以及这些化合物在医疗治疗中的应用。
• Heteroaryl-substituted triazoles as APJ receptor agonists
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US11046680B1

  公开（公告）日：2021-06-29

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  式（I）和式（II）化合物、其药学上可接受的盐、前述任何化合物的立体异构体或其混合物是 APJ 受体的激动剂，可用于治疗心血管疾病和其他疾病。式 I 和式 II 的化合物具有如下结构： 其中变量的定义在本文中提供。
• Novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents: 1,3,4-Thiadiazolylmethylphenyl glucoside congeners
  作者：Junwon Lee、Sung-Han Lee、Hee Jeong Seo、Eun-Jung Son、Suk Ho Lee、Myung Eun Jung、MinWoo Lee、Ho-Kyun Han、Jeongmin Kim、Jahyo Kang、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.073

  日期：2010.3

  Novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing 1,3,4-thiadiazole moieties were designed and synthesized. Among the compounds tested, biaryl-type compounds containing pyrazine 59, 2-furan 61, and 3-thiophene 71 showed the best in vitro inhibitory activities to date (IC50 = 3.51-7.03 nM) against SGLT2. A selected compound 61, demonstrated reasonable blood glucose-lowering effects, indicating that the information obtained from the SAR studies in this 1,3,4-thiadiazolylmethylphenyl glucoside series might help to design more active SGLT2 inhibitors that are structurally related. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.