N-ethyl-2-methyl-N-phenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-2-methyl-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ICGLCYNMLASCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-邻甲苯胺 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.9%的产率得到N-ethyl-2-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• HAGA, KAZUO;OOHASHI, MASAYUKI;KANEKO, RYOHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1586-1590
  作者：HAGA, KAZUO、OOHASHI, MASAYUKI、KANEKO, RYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200058885A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present disclosure relates to a compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device using the same. The compound used as a material of an organic material layer of the organic light emitting device provides improved efficiency, low driving voltage, and improved lifetime characteristic.
• [EN] COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2019017741A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. The Formation of Alkyldiarylamines and Triarylamines
  作者：Kazuo Haga、Masayuki Oohashi、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.57.1586

  日期：1984.6

  Condensation of 1,4-cyclohexanedione with N-alkylarylamines gives N-alkyl-N-arylanilines, and that with diarylamines gives triarylamines. A mechanism involving dehydration of monoenamines of the 1,4-dione is proposed for the reaction. Relative rates of substituted N-ethylanilines on competitive reactions plotted vs. Hammet’s σ values gave −2.0 as the ρ value. In separate reactions, however, a different

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。