3-bromo-2-hydroxy-naphthalene-1-diazonium-betaine | 33670-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-naphthalene-1-diazonium-betaine
• 英文别名: 3-Brom-2-hydroxy-naphthalin-1-diazonium-betain；3-Brom-naphthochinon-(1.2)-diazid-(1)；3-Brom-1-diazo-naphthol-(2)；3-Brom-1,2-diazonaphthol
• CAS: 33670-69-8
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: MLSNKJULSJCWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-bromo-2-hydroxy-naphthalene-1-diazonium-betaine 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到ethyl 2-bromo-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones 的 Wolff 重排，合成多功能 1H-indene-3-carboxylate 支架

  摘要：

  在此，我们开发了一种顺序的可见光促进的 1-diazonaphthalen-2(1 H )-ones 沃尔夫重排，然后用各种醇捕获原位生成的乙烯酮中间体，产生多种 1 H -indene-3-carboxylates在温和的反应条件下，收率适中。广泛的底物范围、高官能团耐受性和稳健的条件使所得衍生物成为合成大量生物活性分子的多功能平台。

  DOI：

  10.1039/d3cc01093g
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-1-nitroso-[2]naphthol 在 sodium dithionite 作用下， 生成 3-bromo-2-hydroxy-naphthalene-1-diazonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4> 43, p. 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Catalyst-controlled site-selective N–H and C3-arylation of carbazole <i>via</i> carbene transfer reactions
  作者：Sourav Sekhar Bera、Srishti Ballabh Bahukhandi、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1cc01863a

  日期：——

  A site-selective direct arylation reaction of carbazole and other N-heterocycles with diazo-naphthalen-2(1H)-ones has been developed.

  已开发出一种选择性位点的直接芳基化反应，可将咔唑和其他N-杂环化合物与重氮萘-2(1H)-酮发生反应。
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• SCpRh(III)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Atropisomers by C2-Arylation of Indoles with 1-Diazonaphthoquinones
  作者：Si-Yong Yin、Chongqing Pan、Wen-Wen Zhang、Chen-Xu Liu、Fangnuo Zhao、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01141

  日期：2022.5.27

  The Rh(III)-catalyzed highly enantioselective C2-arylation of indole derivatives with 1-diazonaphthoquinones is reported. In the presence of 2.5 mol % SCpRh complex and 20 mol % AgNO3, the C2-arylation reactions of indoles proceeded smoothly, affording a wide range of C2-arylated indole atropisomers in good yields and enantioselectivity (≤96% yield, ≤97% ee) under mild conditions. The method displays

  报道了 Rh(III) 催化的吲哚衍生物与 1-重氮萘醌的高度对映选择性 C2-芳基化。在 2.5 mol % SCpRh 配合物和 20 mol % AgNO 3存在下，吲哚的 C2-芳基化反应顺利进行，以良好的收率和对映选择性（≤96% 收率，≤97% ee) 在温和的条件下。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindoles from 2-Alkenylanilines and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones through Simultaneous Indole Construction and Aryl Introduction
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00628

  日期：2022.6.3

  In this paper, an efficient synthesis of N-arylindoles through the cascade reaction of 2-alkenylanilines with diazonaphthalen-2(1H)-ones is presented. Mechanistically, this reaction involves the generation of a Ru–carbene complex from diazonaphthalen-2(1H)-one, followed by carbene N–H bond insertion with 2-alkenylaniline, intramolecular cyclization, and oxidative aromatization. In this reaction, the

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。