3-methyl-3-phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 132455-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3-phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-phenoxy-2-benzofuran-1-one；3-methyl-3-phenoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 132455-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: QIKNEAJYTJMXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-Acetylbenzoate 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-3-phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809

文献信息

• Synthesis of 3,3′‐Disubstituted Isobenzofuran‐1(3 <i>H</i> )‐Ones via Cs _0.5 H _2.5 PW ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed Difunctionalization of Carbonyls
  作者：Yu‐Feng Liu、Gang‐Ming Cao、Lei Chen、Ke Li、Xiao‐Ling Lin、Xin‐Xin Xu、Zhang‐Gao Le、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/adsc.202200081

  日期：2022.4.12

  We reported a method for the synthesis of 3,3′-disubstituted isobenzofuran-1(3H)-ones via the carbonyl difunctionalization of 2-acylbenzoic acids. A range of nucleophiles was reacted with 2-acylbenzoic acids to furnish the functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones with the factual yield range of 61–96%. The reaction uses Cs0.5H2.5PW12O40 as a catalyst and produces water as the sole by-product. Various

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。