1,3,5-tris-(3-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane | 109423-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3,5-tris-(3-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane
• 英文别名: 1,3,5-tris-(3-chloro-phenyl)-hexahydro-[1,3,5]triazine；1,3,5-Tris-(3-chlor-phenyl)-hexahydro-[1,3,5]triazin；1,3,5-Triazine, 1,3,5-tris(3-chlorophenyl)hexahydro-；1,3,5-tris(3-chlorophenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 109423-10-1
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃N₃
• 分子量: 418.753
• InChiKey: RFTOOAVVQLASIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-(3-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane 生成 N-(3-chlorophenyl)methylenamine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氯苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-tris-(3-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane
  参考文献：
  名称：

  蓝光 LED 照射下氮丙啶和咪唑烷骨架的不同合成

  摘要：

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00979

文献信息

• Divergent Synthesis of Aziridine and Imidazolidine Frameworks under Blue LED Irradiation
  作者：Xiao Cheng、Bao-Gui Cai、Hui Mao、Juan Lu、Lei Li、Kun Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00979

  日期：2021.6.4

  We develop a visible light-promoted divergent cycloaddition of α-diazo esters with hexahydro-1,3,5-triazines, leading to a series of aziridine and imidazolidine frameworks in average good yield, by simply changing the reaction media used. It is noteworthy that the reaction occurs under sole visible light irradiation without the need for exogenous photoredox catalysts. More significantly, a reasonable

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Synthesis, molecular structure, conformation and biological activity of Ad-substituted N-aryl-tetraoxaspiroalkanes
  作者：Tatyana V. Tyumkina、Nataliya N. Makhmudiyarova、Guzeliya M. Kiyamutdinova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Marat F. Abdullin、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.045

  日期：2018.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7′-arylspiroadamantane-[2,3′]-(1′,2′,4′,5′,7′-tetraoxazocanes)} by the ring transformation reaction of spiroadamantane-[2,3’]-(1′,2′,4′,5′,7′-pentaoxacane)} with arylamines in the presence of Sm(NO3)3·6H2O as the catalyst. NMR signals of the synthesized compounds were assigned considering the conformation dynamics of the tetraoxazocane ring

  通过螺环的环转化反应，已开发出一种有效的方法来合成7'-芳基螺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}在Sm（NO 3）3 ·6H 2存在下，用芳基胺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-五氧六环）}}以O为催化剂。考虑到具有两个刚性过氧化物键的四恶唑烷环的构象动力学，对合成化合物的NMR信号进行了分配。通过X射线衍射研究了某些化合物的结构。用DSC法测定单晶的热稳定性。化合物7'-（2-甲基苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}和7'-（4-氟苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}对癌细胞具有细胞毒性。
• Iron-catalyzed intermolecular cycloaddition of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines
  作者：Pei Liu、Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob02115a

  日期：——

  We report here an unprecedented iron-catalyzed cycloaddition reaction of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines, providing five-membered heterocycles in moderate to high yields under mild reaction conditions. This cycloaddition features C–N and C–C bond formation using a cheap iron catalyst. Importantly, different to our former report on a gold-catalyzed system, both donor/donor and donor/acceptor

  我们在这里报告了前所未有的铁催化重氮代孕酸酯与六氢-1,3,5-三嗪的铁催化环加成反应，在温和的反应条件下以中等至高收率提供了五元杂环。这种环加成反应使用廉价的铁催化剂可形成C–N和C–C键。重要的是，与我们先前关于金催化体系的报告不同，在该铁催化方案中，供体/供体和供体/受体重氮底物都可以耐受。
• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。