5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile | 1571151-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Ethyl-5-methyl-4-oxo-2-thiophen-2-ylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 1571151-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: YFWUXMFOKZYORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Thienylfuran-3(2H)-ones via the Microwave-Assisted Tandem Reaction of Cyanopropargylic Alcohols with Thiophene-2-carboxylic Acids

  摘要：

  Tertiary cyanopropargylic alcohols undergo tandem reaction with thiophene-2-carboxylic and benzo[b]thiophene-2-carboxylic acids under microwave irradiation (MeCN, Et3N, 100 degrees C, 2.5-16 h) to afford 4-cyano-5-thienylfuran-3(2H)-ones in 69-89%. The cyano function of the synthesized furanones is readily hydrolyzed (aq EtOH, KOH, 20-25 degrees C, 24 h) to give quantitatively the corresponding amides, 5,5-dialkyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxamides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340009
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-ethyl-5-methyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Thienylfuran-3(2H)-ones via the Microwave-Assisted Tandem Reaction of Cyanopropargylic Alcohols with Thiophene-2-carboxylic Acids

  摘要：

  Tertiary cyanopropargylic alcohols undergo tandem reaction with thiophene-2-carboxylic and benzo[b]thiophene-2-carboxylic acids under microwave irradiation (MeCN, Et3N, 100 degrees C, 2.5-16 h) to afford 4-cyano-5-thienylfuran-3(2H)-ones in 69-89%. The cyano function of the synthesized furanones is readily hydrolyzed (aq EtOH, KOH, 20-25 degrees C, 24 h) to give quantitatively the corresponding amides, 5,5-dialkyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxamides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340009