3-[(5-甲基-2-噻吩基)甲基氨基]丙-1-醇 | 90765-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(5-甲基-2-噻吩基)甲基氨基]丙-1-醇
• 英文名称: 3-[(5-methyl-thiophen-2-ylmethyl)-amino]-propan-1-ol
• 英文别名: <3-Hydroxypropyl>-<5-methyl-(2)thienylmethyl>-amin；5-Methyl-thenyl-(2)-3-hydroxy-propylamin；3-{[(5-Methylthiophen-2-yl)methyl]amino}propan-1-ol；3-[(5-methylthiophen-2-yl)methylamino]propan-1-ol
• CAS: 90765-35-8
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• mdl: MFCD04569093
• 分子量: 185.29
• InChiKey: XFBBFALTKHOXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-甲基-2-噻吩基)甲基氨基]丙-1-醇 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-symmetrical sulfamides using burgess-type reagents

  摘要：

  一种实用且高产的方法，用于高效、一步合成多种类别的N,N′-差异化磺酰胺，利用广泛的氨基醇和简单胺类，使用伯吉斯型试剂。这种方法扩展了磺酰胺在化学生物学、药物化学、不对称合成和超分子化学领域的应用和可用性。

  公开号：

  US20040138448A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-5-甲基噻吩 、 丙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(5-甲基-2-噻吩基)甲基氨基]丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Synthesis of non-symmetrical sulfamides using burgess-type reagents
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040138448A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A practical and high-yielding method for the efficient, one-step synthesis of diverse classes of N,N′-differentiated sulfamides employs a wide range of amino alcohols and simple amines using Burgess-type reagents. This methodology extends the application and availability of sulfamides within the fields of chemical biology, medicinal chemistry, asymmetric synthesis, and supramolecular chemistry.

  一种实用且高产的方法，用于高效、一步合成多种类别的N,N′-差异化磺酰胺，利用广泛的氨基醇和简单胺类，使用伯吉斯型试剂。这种方法扩展了磺酰胺在化学生物学、药物化学、不对称合成和超分子化学领域的应用和可用性。