Bromo-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane | 1463487-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bromo-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
• 英文别名: bromo-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
• CAS: 1463487-27-5
• 化学式: C₆BrF₁₅Si
• 分子量: 465.032
• InChiKey: JPPCERSZWBYPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane 在 三氟化锑 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到Fluoro-tris(pentafluoroethyl)silan
  参考文献：
  名称：

  三和四（五氟乙基）硅烷的合成

  摘要：

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201400291
• 作为产物：
  描述：

  Tris(pentafluoroethyl)silyldiethylamine 在 氢溴酸 作用下， 以98%的产率得到Bromo-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三和四（五氟乙基）硅烷的合成

  摘要：

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201400291

文献信息

• Synthesis of Tris‐ and Tetrakis(pentafluoroethyl)silanes
  作者：Simon Steinhauer、Julia Bader、Hans‐Georg Stammler、Nikolai Ignat‘ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201400291

  日期：2014.5.12

  The synthesis and complete characterization of functional, highly Lewis acidic tris(pentafluoroethyl)silanes as well as tetrakis(perfluoroalkyl)silanes Si(C2F5)4 and Si(C2F5)3CF3 by direct fluorination is described. The reaction of SiCl4 with LiC2F5 invariably affords (pentafluoroethyl)fluorosilicates. To avoid silicate formation by fluoride transfer from LiC2F5 the Lewis acidity of the silane has

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。
• The Tris(pentafluoroethyl)silanide Anion
  作者：Nico Schwarze、Simon Steinhauer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201609096

  日期：2016.12.23

  employed for hydrosilylation reactions. In the presence of a palladium catalyst, hydrosilylation of phenylacetylene with Si(C2F5)3H affords the product of an α‐addition whereas the reaction of trimethylsilylacetylene with the silane leads to the β‐trans product. Tris(pentafluoroethyl)silane can be deprotonated by sterically demanding bases such as lithium diisopropylamide at low temperatures to give

  通过用Bu 3 SnH处理Si（C 2 F 5）3 X（X = Cl，Br）方便地获得的三（五氟乙基）硅烷已成功用于氢化硅烷化反应。在钯催化剂的存在下，苯乙炔与Si（C 2 F 5）3 H的硅氢加成生成α-加成产物，而三甲基甲硅烷基乙炔与硅烷的反应则导致β-反式产品。三（五氟乙基）硅烷可以在低温下被空间需求量较高的碱（例如二异丙基氨基化锂）去质子化，得到相应的硅烷离子。向这种高反应性物质中添加冠醚或穴状配体，可以在室温下分离和表征盐状的三（五氟乙基）硅烷。